| الخواص الكيميائية |
سائل عديم اللون |
| الخواص الكيميائية |
البيكولين هي سوائل عديمة اللون. رائحة قوية، كريهة، تشبه رائحة البيريدين. غالبًا ما يستخدم "بيكولين" كأيزومرات مختلطة. |
| حادثة |
3-يتم إطلاق ميثيلبيريدين أثناء إنتاج الوقود الأحفوري. يتم تشكيله كمنتج ثانوي لإنتاج فحم الكوك (Naizer and Mashek 1974)؛ وهو موجود في مياه الصرف الصحي الناتجة عن تغويز الفحم (Giabbai et al 1985)؛ هو ملوث للمياه الجوفية بالقرب من مواقع تغويز الفحم تحت الأرض (Stuermer and Morris 1982)؛ هو أحد مكونات المياه الجوفية الملوثة بنفايات قطران الفحم (Pereira et al 1983)؛ ويوجد في مياه الصرف الصحي للنفط الصخري (Hawthorne and Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). ويتكون من الانحلال الحراري للخشب (Yasuhara and Sugiura 1987) وهو أحد مكونات دخان السجائر (IARC 1986; Sakuma et al 1984) والماريجوانا (Merli et al 1981). 3-يتكون ميثيلبيريدين أثناء التحلل الحراري للنيكوتين في احتراق التبغ (شملز وآخرون 1979). المادة الكيميائية موجودة أيضًا في القهوة المخمرة (ساساكي وآخرون 1987) والشاي الأسود (ويركوف وهوبيرت 1975). 3-تم اكتشاف ميثيل بيريدين مع ملوثات دقيقة أخرى في إمدادات المياه في برشلونة (Rivera et al 1987). وقد تم تطوير طرق المعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي التي تحتوي على نسبة عالية من المادة الكيميائية (Roubiskova 1986). تمت دراسة قابلية التحلل الحيوي لـ 3- ميثيل بيريدين في أنواع مختلفة من التربة (Sims and Sommers 1985, 1986). |
| الاستخدامات |
مقدمة مفيدة للكيماويات الزراعية ومضادات التسمم بالفوسفات العضوي. |
| الاستخدامات |
مذيب؛ وسيطة في صناعات الأصباغ والراتنجات. في صناعة المبيدات الحشرية وعوامل العزل المائي والنياسين والنياسيناميد. |
| الاستخدامات |
3-يُستخدم البيكولين كمادة أولية في الصناعات الدوائية والصناعات الزراعية. إنه بمثابة مقدمة لـ 3-السيانوبيريدين والنياسين وفيتامين ب. وهو مضاد للتسمم بالفوسفات العضوي. |
| تعريف |
ChEBI: 3-ميثيل بيريدين هو ميثيل بيريدين الذي يتم استبدال البيريدين به بواسطة مجموعة ميثيل في الموضع 3. |
| أساليب الانتاج |
هناك ثلاث طرق رئيسية لتصنيع 3-ميثيل بيريدين: (1) تفاعل الطور البخاري للأسيتالدهيد والأمونيا مع الفورمالديهايد و/أو الميثانول في وجود محفز حمضي (مثل Si02A103)؛ (2) استخراج زيت العظام. (3) التقطير الجاف للعظام أو الفحم (هاولي 1977؛ بارميجياني 1983). |
| وصف عام |
سائل عديم اللون ذو رائحة حلوة. |
| تفاعلات الهواء والماء |
شديدة الاشتعال. ذوبان في الماء. |
| الملف التفاعلي |
3-قد يتفاعل البيكولين مع المواد المؤكسدة. يحيد الأحماض في التفاعلات الطاردة للحرارة لتكوين الأملاح بالإضافة إلى الماء. قد يكون غير متوافق مع الأيزوسيانات، والمواد العضوية المهلجنة، والبيروكسيدات، والفينولات (الحمضية)، والإيبوكسيدات، والأنهيدريدات، والهاليدات الحمضية. يمكن توليد الهيدروجين الغازي القابل للاشتعال مع عوامل اختزال قوية، مثل الهيدريدات. |
| المخاطر الصحية |
ضار إذا ابتلع أو استنشاقها أو امتصاصها عن طريق الجلد. المادة مدمرة للغاية لأنسجة الأغشية المخاطية والجهاز التنفسي العلوي والعينين والجلد. قد يكون الاستنشاق قاتلاً نتيجة للتشنج والتهاب الحنجرة والشعب الهوائية والالتهاب الرئوي الكيميائي والوذمة الرئوية. قد تشمل أعراض التعرض الإحساس بالحرقان والسعال والصفير والتهاب الحنجرة وضيق التنفس والصداع والغثيان والقيء. |
| المخاطر الصحية |
العلامات السريرية للتسمم الناجم عن مشتقات ألكيل البيريدين بما في ذلك فقدان الوزن والإسهال والضعف والترنح وفقدان الوعي (RTECS 1988). تميز التسمم لدى رجل يبلغ من العمر 32 عامًا تعرض للأبخرة الصناعية باضطرابات ذاتية فريدة من نوعها على خلفية وهنية (عسر الهضم، ميل نحو نقص التوتر وبطء القلب، وزيادة المنعكس الحركي، واضطرابات التنظيم الحراري) وبظواهر متعددة الأعصاب (بودانوفا 1973).
أظهر رجل يبلغ من العمر 58-عامًا تعرض مهنيًا لـ 3-ميثيلبيريدين لمدة 11 عامًا زيادة في ناقلة أميناز جلوتاميك بيروفيك في الكبد وناقلة أميناز أوكسالوسيتيك جلوتاميك (Caballeria et al 1979). |
| خطر الحريق |
المخاطر الخاصة لمنتجات الاحتراق: قد تنتقل الأبخرة لمسافة كبيرة إلى مصدر الاشتعال والارتجاع. تشكل مخاليط متفجرة في الهواء. تنبعث منه أدخنة سامة تحت ظروف اطلاق النار. |
| القابلية للاشتعال والانفجار |
قابلة للاشتعال |
| الاستخدامات الصناعية |
{{0}}يمكن استخدام ميثيل البيريدين كمذيب، كمادة وسيطة في صناعات الأصباغ والراتنجات، في صناعة المبيدات الحشرية، كعامل مانع لتسرب المياه، في تصنيع المستحضرات الصيدلانية، كمسرعات مطاطية وكاشف مختبري ( هاولي 1977؛ ويندهولز وآخرون 1983). كما أنه يستخدم كوسيط كيميائي لإنتاج النياسين والنياسيناميد (الفيتامينات المضادة للبلاجرا). قدر إنتاج الولايات المتحدة في عام 1978 بـ 1.32-2.07xl07كجم (HSDB 1988). |
| صورة الأمان |
السم عن طريق الوريد وداخل الصفاق. سامة إلى حد ما عن طريق الابتلاع. قابلة للاشتعال عند تعرضها للحرارة أو اللهب؛ يمكن أن تتفاعل بقوة مع المواد المؤكسدة. عند تسخينها للتحلل تنبعث منها أبخرة سامة من أكاسيد النيتروجين. |
| توليف |
في تفاعل طور البخار على محفز يحتوي على النيكل في وجود الهيدروجين، يعطي 2- ميثيل جلوتارونيتريل 3- ميثيل بيبيريدين، والذي يخضع بعد ذلك لعملية نزع الهيدروجين فوق البلاديوم - الألومينا ليعطي 3- ميثيل بيريدين:
تم الإبلاغ عن أن تفاعل الطور الغازي بخطوة واحدة على محفز يحتوي على البلاديوم يعطي 3- ميثيل بيريدين بإنتاجية 50%. |
| التعرض المحتمل |
(س-أيزومر)؛ خطر تسممي مشتبه به، مهيج أولي (بدون تفاعل تحسسي)، (أيزومر م): خطر محتمل لتكوين أورام، مهيج أولي (بدون تفاعل تحسسي). تستخدم البيكولينات كوسيط في صناعة الأدوية وتصنيع المبيدات الحشرية. وفي صناعة الأصباغ والمواد الكيميائية المطاطية. كما أنها تستخدم كمذيب. |
| السرطنة |
لم يتم العثور على دراسات موثوقة في الثدييات لتقييم القدرة المسببة للسرطان لأي من الميثيلبيريدينات الثلاثة. لم يتم إدراج أي من ميثيلبيريدين كمادة مسرطنة بواسطة IARC أو NTP أو OSHA أو ACGIH. |
| الاسْتِقْلاب |
يمكن امتصاص ميثيلبيريدين عن طريق الاستنشاق والابتلاع وملامسة الجلد (بارميجيانا 1983). زادت النسبة المئوية لامتصاص 3-ميثيلبيريدين بواسطة الفئران مع الجرعة؛ حدث التخلص على مرحلتين، وكانت مدتهما تعتمد أيضًا على الجرعة (Zharikov and Titov 1982). أدت إضافة مجموعة الميثيل إلى البيريدين إلى زيادة كبيرة في معدل الامتصاص في الكبد والكلى والدماغ لدى الفئران (Zharikov et al 1983). أثر موضع مجموعة الميثيل بشكل كبير على الحرائك الدوائية للميثيل بيريدين، حيث أظهر 3- ميثيل بيريدين أطول نصف عمر بيولوجي.
N-Oxidation هو طريق ثانوي للتحول الحيوي 3- لميثيل بيريدين مع 6.6 و4.2 و0.7% من التحول الحيوي للجرعة، على التوالي، يتم إفرازه في بول الفئران والجرذان وخنازير غينيا التي تستقبل ip. جرعات المادة الكيميائية (جورود وداماني 1980). تم زيادة إفراز 3- ميثيل بيريدين N- أكسيد بعد المعالجة المسبقة للفئران باستخدام الفينوباربيتال ولكن 3- ميثيل كولانثرين لم يكن له تأثير ملموس على التخلص من أكسيد N (Gorrod and Damani 1979a, 1979b). تم التحقق من بنية 3- ميثيل بيريدين N- أوكسيد بواسطة قياس الطيف الكتلي (Cowan et al 1978). |
| شحن |
UN2313 بيكولاينز، فئة الخطر: 3؛ التسميات: 3-سائل قابل للاشتعال. |
| طرق التنقية |
بشكل عام، يمكن استخدام نفس طرق التنقية الموضحة لـ 2-ميثيلبيريدين. ومع ذلك، يحتوي 3- ميثيل بيريدين غالبًا على 4- ميثيل بيريدين و2،6- لوتيدين، ولا يمكن إزالة أي منهما بشكل مرض عن طريق التجفيف والتجزئة، أو باستخدام مركب ZnCl2. قام كل من Biddiscombe وHandley [J Chem Soc 1957 1954]، بعد التقطير بالبخار كما هو الحال بالنسبة لـ 2- ميثيل بيريدين، بمعالجة المادة المتبقية باليوريا لإزالة 2،6- لوتيدين، ثم تم تقطيرها أزيوتروبيًا باستخدام حمض الأسيتيك (ال كان الأزيوتروب بـ 114.5س/712 مم)، واستعاد القاعدة بإضافة فائض مائي 30% NaOH، والتجفيف باستخدام NaOH الصلب والتقطير الجزئي بعناية. يتم بعد ذلك تبلور نواتج التقطير جزئيًا عن طريق التجميد الجزئي البطيء. علاج بديل [ريثوف وآخرون. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] هو إعادة إرجاع القاعدة الخام (500 مل) لمدة 20-24 ساعة بخليط من أنهيدريد الأسيتيك (125 جم) وأنهيدريد الفثاليك (125 جم) متبوعًا بالتقطير حتى أنهيدريد الفثاليك. يبدأ بالمرور. تتم معالجة نواتج التقطير باستخدام NaOH (250 جم في 1.5 لتر من الماء) ثم يتم تقطيرها بالبخار. أدت إضافة NaOH الصلب (250 جم) إلى ناتج التقطير هذا (ca 2L) إلى فصل 3- ميثيل بيريدين الذي تتم إزالته وتجفيفه (K2CO3، ثم BaO) وتقطيره جزئيًا. (من المحتمل أن يكون التجميد الجزئي اللاحق مفيدًا.) يحتوي الهيدروكلوريد على m 85o، والبيكرات يحتوي على m 153o (من Me2CO، EtOH أو H2O). [بيلشتاين 20 III/IV 2710، 20/5 V 506.] |
| عدم التوافق |
قد تشكل الأبخرة خليطًا متفجرًا مع الهواء. غير متوافق مع المؤكسدات (الكلورات، النترات، البيروكسيدات، البرمنجنات، البيركلورات، الكلور، البروم، الفلور، إلخ)؛ الاتصال قد يسبب حرائق أو انفجارات. يحفظ بعيداً عن المواد القلوية والقواعد القوية والأحماض القوية والأحماض الأوكسية والإيبوكسيدات. يهاجم النحاس وسبائكه. |
