مقدمة المنتج
| معلومات اساسية عن الفانيلين |
| ملخص مستخلص الفانيليا التوابل الهامة الخواص الفيزيائية والكيميائية المفعول والاستخدام الآثار الجانبية فاني تروب طرق الإنتاج الصناعي فانيلين تحليل المحتوى السمية الاستخدام المحدود تطوير الصناعة الخواص الكيميائية الاستخدامات طرق الإنتاج |
| اسم المنتج: | الفانيلين |
| المرادفات: | 2-ميثوكسي-4-فورميلفينول؛3-ميثوكسي-4-هيدروكسي بنزالدهيد (فانيلين)؛4-فورميل-2-ميثوكسيفينول؛بروتوكاتيوالدهيد، ميثيل-؛مسحوق فانيلين؛كاس فانيلين:121-33-5؛فانيلين NAT؛فانيلين 97+% |
| كاس: | 121-33-5 |
| م ف: | C8H8O3 |
| م و: | 152.15 |
| إينكس: | 204-465-2 |
| فئات المنتج: | الألدهيدات العطرية ومشتقاتها (المستبدلة)؛ الكيمياء التحليلية؛ المواد المضافة للأغذية والأعلاف؛ المواد الكيميائية الدقيقة والوسيطة؛ المواد المضافة للأغذية والأعلاف؛ بقع TLC؛ المواد المضافة للأغذية؛ المستحضرات الصيدلانية؛ المواد المضافة للأغذية والنكهات؛ المواد العطرية؛ المواد الوسيطة والمواد الكيميائية الدقيقة؛ المركبات الموسومة بالنظائر؛ النكهة؛ المثبطات؛ المواد الكيميائية العضوية؛ الألدهيدات؛ الجزيئات الصغيرة النشطة بيولوجيًا؛ لبنات البناء؛ C8؛ مركبات الكربونيل؛ علم الأحياء الخلوي؛ التخليق الكيميائي؛ لبنات البناء العضوية؛ دستور الأدوية؛ دستور الأدوية AZ؛ V؛ المضادات الحيوية البولي إيثرية؛ الكواشف التحليلية؛ التحليل/الكروماتوغرافيا؛ حسب التطبيق؛ كواشف الاشتقاق؛ كواشف الاشتقاق HPLC؛ اشتقاق HPLC الكواشف؛ أبحاث التغذية؛ المواد الكيميائية النباتية حسب النبات (الطعام/التوابل/الأعشاب)؛ Vaccinium myrtillus (التوت البري)؛ Zingiber officinale (الزنجبيل)؛ bc0001؛ 121-33-5 |
| ملف مول: | 121-33-5.مول |
 |
|
| الخواص الكيميائية للفانيلين |
| نقطة الانصهار | 81-83 درجة (حرفيًا) |
| نقطة الغليان | 170 درجة 15 ملم زئبق (إضاءة) |
| كثافة | 1.06 |
| كثافة البخار | 5.3 (مقابل الهواء) |
| ضغط البخار | >0.01 ملم زئبق (25 درجة) |
| معامل الانكسار | 1.4850 (تقدير) |
| إدارة الطوارئ الفيدرالية | 3107|فانيليا |
| ف ب | 147 درجة |
| درجة حرارة التخزين | 2-8 درجة |
| قابلية الذوبان | الميثانول: 0.1 جم/مل، صافٍ |
| باكآ | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (موثوق به) |
| استمارة | مسحوق بلوري |
| لون | أبيض إلى أصفر باهت |
| الرقم الهيدروجيني | 4.3 (10 جرام/لتر، ماء، 20 درجة) |
| رائحة | عند 100.00%. الفانيليا |
| نوع الرائحة | الفانيليا |
| الذوبان في الماء | 10 g/L (25 ºC) |
| حساس | حساس للهواء والضوء |
| رقم اللجنة المشتركة بين منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية | 889 |
| ميرك | 14,9932 |
| بي آر إن | 472792 |
| استقرار: | ثابت. قد يتغير لونه عند تعرضه للضوء. حساس للرطوبة. غير متوافق مع عوامل الأكسدة القوية وحمض البيركلوريك. |
| سجل | 1.17 عند 25 درجة |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 121-33-5(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع الكيمياء NIST | بنزالدهيد، 4-هيدروكسي-3-ميثوكسي-(121-33-5) |
| نظام تسجيل المواد التابع لوكالة حماية البيئة | فانيليا (121-33-5) |
| معلومات السلامة |
| رموز المخاطر | شي |
| بيانات المخاطر | 22-36/37/38-36 |
| بيانات السلامة | 26 |
| WGK ألمانيا | 1 |
| RTECS- تكنولوجيا المعلومات والاتصالات | رقم YW5775000 |
| درجة حرارة الاشتعال التلقائي | >400 درجة |
| سلطة مراقبة المواد السامة | نعم |
| رمز النظام المنسق | 29124100 |
| بيانات المواد الخطرة | 121-33-5(بيانات المواد الخطرة) |
| سمية | LD50 عن طريق الفم في الفئران وخنازير غينيا: 1580، 1400 ملغ/كغ (جينر) |
| معلومات ورقة بيانات سلامة المواد |
| مزود | لغة |
|---|---|
| 4-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزالدهيد | إنجليزي |
| أكروس | إنجليزي |
| سيجماالدريتش | إنجليزي |
| ألفا | إنجليزي |
| استخدام الفانيلين وتركيبه |
| ملخص | الفانيلين هو التركيب الصناعي للنوع الأول من النكهات، والذي تم تصنيعه من قبل الألماني م. هارمان، والدكتور جي تويمان في عام 1874. وعادة ما يتم تقسيمه إلى ميثيل فانيلين وإيثيل فانيلين. 1. ميثيل الفانيلين: بلوري أبيض أو أصفر قليلاً، برائحة الفانيليا ورائحة الحليب الغنية، وهو أكبر أنواع صناعة العطور، وهو المكون الرئيسي لنكهة الفانيليا الكريمية المفضلة عالميًا. استخدامه واسع النطاق للغاية، كما هو الحال في صناعة الأغذية والمواد الكيميائية والتبغ كتوابل أو عامل نكهة أو معزز للنكهة، وهو الأغلبية في استهلاك الأطعمة والمشروبات والحلوى والكعك والبسكويت والخبز والبذور المحمصة. لا توجد تقارير ذات صلة تفيد بأن الفانيلين ضار بجسم الإنسان. 2. إيثيل فانيلين: بلورات إبرة بيضاء إلى صفراء مجهرية أو مسحوق بلوري، تشبه حبوب الفانيليا، ورائحة أكثر سمكًا من ميثيل فانيلين. إنه نكهات واسعة النطاق، وهو أحد أهم التوابل الاصطناعية في العالم، وهو مادة خام مهمة لا غنى عنها لصناعة المواد المضافة للأغذية. رائحته أكبر من الفانيلين بـ 3-4 مرة، مع رائحة رائحة حبوب الفانيليا ورائحة تدوم طويلاً. يستخدم على نطاق واسع في الأطعمة والشوكولاتة والآيس كريم والمشروبات ومستحضرات التجميل للعب الرائحة والنكهة. كما يستخدم إيثيل فانيلين أيضًا في إضافات الأعلاف وصناعة الطلاء الكهربائي وعامل التفتيح وصناعة الأدوية للوسطاء. ج. طريق غليوكسيلات الغاياكول باستخدام الغاياكول وحمض الجليكوسيليك كمادة خام ثم عن طريق التكثيف والأكسدة وإزالة الكربوكسيل يتم تحويله إلى فانيلين. تتكون هذه الطريقة بشكل أساسي من البحث والتطوير لشركة رون بولينك الفرنسية والإنتاج على نطاق واسع. تم تحضير حمض الجليوكسيليك من ميثيل استر حمض الماليك عن طريق تحلل الأوزون مرتين (براءة اختراع ألمانية 3224795). تتميز الطريقة التركيبية بمزايا مصدر المواد الواسع، وخطوات التفاعل الأقل، والتكلفة المنخفضة، والتلوث الأقل بالنفايات الثلاثة. لذلك، تعتبر الطريقة الأكثر ملاءمة. |
| مستخلص الفانيليا | الفانيليا عضو في عائلة الأوركيد، وهي مجموعة مترامية الأطراف تضم حوالي 25،000 نوعًا مختلفًا. الفانيليا نبات أصلي في أمريكا الجنوبية والوسطى ومنطقة البحر الكاريبي؛ ويبدو أن أول من زرعها هم شعب توتوناك على الساحل الشرقي للمكسيك. حصل الأزتيك على الفانيليا عندما غزوا شعب توتوناك في القرن الخامس عشر؛ وحصل عليها الإسبان بدورهم عندما غزوا الأزتيك. الفانيليا عبارة عن مزيج معقد من مكونات النكهة والعطر المستخرجة من قرون بذور نبات الفانيليا، ويحتوي على ما بين 250 و500 مكون مختلف من النكهة والعطر. المكون الأكثر أهمية في هذا المزيج هو الفانيليا. ومع ذلك، نظرًا لتكلفة وتنوع سلسلة التوريد للفانيليا الطبيعية، فإن معظم المنتجات التي تريد نقل رائحة الفانيليا لا تستخدم الفانيليا في الواقع بل الفانيليا الاصطناعية (99٪ من إجمالي الفانيليا المستهلكة في جميع أنحاء العالم) المصنوعة في المقام الأول من البتروكيماويات أو المشتقة كيميائيًا من اللجنين.  يستخدم الفانيلين بشكل أساسي كعامل نكهة، في المقام الأول في الأطعمة والمشروبات مثل الشوكولاتة ومنتجات الألبان، ولكن أيضًا لإخفاء المذاق غير المرغوب فيه في الأدوية أو أعلاف الماشية. كما أنه وسيط في تصنيع بعض المستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية الزراعية. يبلغ إجمالي حجم الفانيليا ومستخلصات الفانيليا السنوي المقدر 16,000 طنًا متريًا، بقيمة إجمالية تبلغ حوالي 650 مليون دولار أمريكي. يمثل مستخلص الفانيليا الطبيعي أقل من 1% من حيث الحجم، على الرغم من أنه أكثر أهمية من حيث القيمة. تتراوح أسعار المبيعات من حوالي 1,500 دولار أمريكي للكيلوغرام لمستخلص الفانيليا الطبيعي إلى 10-20 دولار أمريكي للكيلوغرام للفانيليا الصناعي. تتمثل الفرصة السوقية الأساسية في توفير منتج بسعر تنافسي، وذو خصائص عطرية جيدة، ومصنوع من مصدر طبيعي ومستدام. وتعتقد شركة إيفولفا أن هذه الخصائص ستسمح باستخدام الفانيليا المشتقة من التخمير في مجموعة واسعة من الأطعمة وغيرها من المنتجات. ولا تعتقد شركة إيفولفا أن مثل هذا المنتج سيحل محل الفانيليا المشتقة من السحلبية بشكل كبير. |
| التوابل الهامة | يُعرف الفانيليا عمومًا باسم مسحوق الفانيليا، أو مسحوق سحابة نيبال، أو مستخلص الفانيليا، ويُستخرج من حبوب الفانيليا من جنس Rutaceae، وهو نوع من التوابل المهمة، وهو أحد العطور الاصطناعية التي تنتج أكبر الأنواع، ويمزج بين الشوكولاتة والآيس كريم والعلكة والمعجنات وجوهر التبغ من المواد الخام المهمة. يوجد بشكل طبيعي في قرون الفانيليا بلانيفوليا، وزيت القرنفل، وزيت طحلب البلوط، وبلسم بيرو، وبلسم تولو ستوراكس. يتميز الفانيليا برائحة الفانيليا القوية والفريدة من نوعها، وثبات الرائحة، وأقل تطايرًا تحت درجات الحرارة العالية. إنه عرضة للضوء، ويتأكسد تدريجيًا في الهواء، ويسهل تغيير لونه عند مواجهة القلويات أو المواد القلوية. يتفاعل المحلول المائي مع كلوريد الحديديك لإنتاج محلول أرجواني أزرق. يمكن استخدامه في العديد من تركيبات العطور، ولكنه يستخدم بشكل أساسي في الجوهر الصالح للأكل. يستخدم على نطاق واسع بشكل خاص في الحلوى والشوكولاتة والمشروبات الغازية والآيس كريم والنبيذ وفي نكهة الدخان. لا توجد قيود مفروضة على استخدام IFRA. ولكن بسبب تغير اللون بسهولة، يجب الانتباه إلى استخدامه في المنتجات العطرية البيضاء. الفانيلين هو أيضا أساس مهم للتوابل الصالحة للأكل، والتوابل، وجميع النكهات تقريبا، والأكثر استخداما في صناعة الأغذية. النكهات الغذائية تستخدم على نطاق واسع في الخبز والزبدة والقشدة والبراندي الخ. كمية المضافة في الكعك والبسكويت هي {{0}}.01~0.04٪، الحلوى هي 0.02~0.08٪، والتي هي واحدة من أكثر الأطعمة المخبوزة مع التوابل، ويمكن استخدامها للشوكولاتة والبسكويت والكعك والآيس كريم وبودين. قبل الاستخدام، يتم إذابته في الماء الدافئ، والتأثير أفضل بكثير. أعلى كمية من الأطعمة المخبوزة هي 220 ملغ / كجم، الشوكولاتة هي 970 ملغ / كجم. كعامل تثبيت وعامل تنسيق ومعدل يستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل، كما أنه عامل نكهة مهم للطعام والشراب. يستخدم في الطب. L-DOPA (L-dopa)، methyldopa. يستخدم أيضا لتلميع طلاء النيكل والكروم. |
| الخصائص الفيزيائية والكيميائية | يحتوي الفانيلين على حبوب فانيليا قوية وفريدة من نوعها، توجد بشكل طبيعي في زيت الفانيليا والقرنفل، والزيت، وطحلب البلوط، وبلسم بيرو، وبقية بلسم التولو. يتفاعل محلول الكبريتيت أو لب الخشب اللين الأحمر سلفونات الليجنين، في ظل الظروف القلوية، عن طريق ترسب الأكسدة تحت الضغط العالي للحصول على مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر فاتح أو بلورة إبرية. يمكن أن يولد ترسب الأثير البترولي أيضًا بلورة رباعية الزوايا. لها رائحة، مرارة حلوة. في الهواء، تتأكسد تدريجيًا. في حالة الضوء، تولد تحلل. في حالة القلويات، تولد تغير اللون. الكتلة الجزيئية النسبية هي 152.15. الكثافة النسبية هي 1.056. نقطة الانصهار تختلف من بلورة رباعية الزوايا إلى أخرى، البلورة الرباعية هي 81 إلى 83 درجة. تتراوح البلورات الإبرية من 77 إلى 79 درجة، ونقطة الغليان هي 285 درجة (في غاز ثاني أكسيد الكربون)، 170 درجة (2 × 103 باسكال)، 162 درجة (1.33 × 103 باسكال)، 146 درجة مئوية (0.533 × 103 باسكال). يمكن أن تولد التسامي دون تحلل. نقطة الوميض هي 162 درجة. قابل للذوبان قليلاً في الماء البارد، قابل للذوبان في الماء الساخن، قابل للذوبان في الإيثانول، إيثيل الأثير، بروبيلين كيتون، البنزين، الكلوروفورم، ثاني كبريتيد الكربون، حمض الخليك الجليدي، البيريدين والزيت المتطاير. ينتج الماء و FeCl3 محلول أزرق أرجواني. بالنسبة للفئران، عن طريق LD عن طريق الفم 50 1580 مجم / كجم، والفئران عن طريق LD عن طريق الجلد 50 1500 مجم / كجم. طريقة الإنتاج الصناعي هي أن الأوجينول في وجود هيدروكسيد البوتاسيوم، ينتج الأوجينول ISO، ثم يتفاعل مع أنهيدريد الأسيتيك لتكوين أسيتات الأوجينول، يليه تفاعل الأكسدة والتحلل المائي لإنتاجه. إنه مادة خام مهمة لخلط نكهة الشوكولاتة والآيس كريم والعلكة والمعجنات والتبغ. يمكن استخدامه أيضًا كعامل تنسيق عطر مستحضرات التجميل ومعزز للنكهة. كما أنه مادة خام للصناعة الدوائية. في السنوات الأخيرة، ظهرت موضة جديدة في مجال سلعة الفانيليا. حيث يتم استخدام زيت القرنفل أو زيت الريحان المستخرج من الأوجينول كمادة خام، ويتم الحصول على الفانيليا عن طريق الأيزومرة والأكسدة، حيث يمكن اعتبارها ذات جودة مكافئة طبيعية، لذلك يطلق عليها اسم الفانيليا الطبيعية، ويتم استخدامها في سوق التوابل، حيث يبلغ سعرها حوالي 5 أضعاف سعر المنتج الصناعي. |
| الفعل والاستخدام | النكهات: الفانيليا هي مادة نكهة صالحة للأكل، برائحة الفانيليا ورغبة قوية في رائحة الحليب، وهي مادة خام مهمة ولا غنى عنها لصناعة المواد المضافة للأغذية، وتستخدم على نطاق واسع في جميع الاحتياجات لزيادة نكهة رائحة الحليب في الأطعمة، مثل الكعك والمشروبات الباردة والشوكولاتة والحلوى والبسكويت والمعكرونة سريعة التحضير والخبز والتبغ والمشروبات المنكهة ومعجون الأسنان والصابون ومستحضرات التجميل والعطور والآيس كريم والمشروبات ومستحضرات التجميل تلعب الرائحة والنكهة. كما يمكن استخدامها للصابون ومعجون الأسنان والعطور والمطاط والبلاستيك والمنتجات الصيدلانية. إنه يتوافق مع معيار FCCIV. |
| تأثيرات جانبية | الآثار الجانبية العامة إن استخدام الفانيليا بكميات كبيرة (أكثر من 30 جرامًا في المرة الواحدة) قد يؤدي إلى الصداع والغثيان والقيء وصعوبة التنفس وحتى تلف الكلى. لا تخف كثيرًا، فالفانيليا ليس من أكثر المواد المضافة للطعام سمية التي ستجدها، وفي الواقع لن يتسبب عادةً في حدوث أكثر من صداع أو رد فعل تحسسي لدى الأشخاص الحساسين. عادةً، كل ما هو مطلوب لتجنب المشكلات هو التحول من مستخلص الفانيليا الاصطناعي إلى مستخلص الفانيليا النقي. يزعم العديد من خبراء حبوب الفانيليا أن الفانيليا منتج أدنى من مستخلص الفانيليا النقي على أي حال. إذا كنت تحاول تناول طعام عالي الجودة، فربما لن تجد الكثير من الفانيليا على أي حال. احتياطات خاصة للمجموعات الخاصة تشير المجموعات الخاصة إلى الأطفال حديثي الولادة، والأطفال، والحوامل، وأي مجموعات ضعيفة أخرى. لا يوجد دليل على أن الفانيلين قد يكون له أي آثار سلبية على هذه الفئات الضعيفة. يجب أن يكون من الآمن استخدام الفانيلين في الطعام للأطفال حديثي الولادة والحوامل. ومع ذلك، لا نزال نوصي المستهلكين باستشارة المتخصصين قبل استخدام كمية كبيرة من الفانيلين لفترة طويلة في الطعام للأطفال حديثي الولادة أو الحوامل. تأكيد GRAS: نعم إن الاعتراف العام بالآمن (GRAS) هو تصنيف من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية يشير إلى أن مادة أو مكونًا معينًا يعتبر آمنًا بشكل عام من قبل الخبراء، وبالتالي فهو معفى من متطلبات تحمل المواد المضافة للأغذية بموجب قانون الغذاء والدواء ومستحضرات التجميل الفيدرالي (FFDCA). تعتبر الفانيلين آمنة من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية وفقًا للبيانات الموجودة ومنحها وضع GRAS. |
| فانيتروب | يتميز الفانيتروب برائحة القرنفل والفانيليا القوية الدائمة، وتتراوح شدة الرائحة من 16 إلى 25 مرة من الفانيلين. تم تطوير الفانيتروب في وقت مبكر في عشرينيات القرن العشرين. كانت الطريقة الاصطناعية المبكرة هي استخدام زيت السافرول كمادة خام، حيث تفاعل محلول الكحول من هيدروكسيد البوتاسيوم بالضغط الساخن لتمكين فتح الحلقة، ثم استخدم كبريتات إيثيل الصوديوم لعمل إيثيل الهيدروكسيل، وأخيرًا في محلول الإيثانول مع تحلل حمض الكبريتيك للحصول على الفانيتروب. ولكن بسبب نقص نقاء رائحة المنتج، فإن استخدامه الفعلي ضئيل جدًا. في الخمسينيات من القرن العشرين، تم تطويره من تحضير الأوجينول للطريق الاصطناعي الفانيليتروب (براءة اختراع الولايات المتحدة رقم 2663741)، وبعد ذلك فقط يمكن تحقيق الإنتاج الصناعي. تم تطوير نكهة الكاتيكول بنجاح من قبل الكيميائيين من خلال استخدام مواد خام أرخص من البايروكاتيكول في الاتحاد السوفيتي في الستينيات. أولاً باستخدام كلوريد الأليل إلى ألكلة الكاتيكول الأحادية، والعائد 75٪؛ يليه تفاعل إعادة الترتيب والعائد 35٪ ~ 38٪؛ ثم باستخدام كبريتات إيثيل الصوديوم للأثيلة المفردة، والعائد 82٪. أخيرًا باستخدام إيزومير هيدروكسيد البوتاسيوم نحصل على فانيتروب، والعائد 84٪، بعد إعادة تبلور المنتج الخام نقطة الانصهار 85.5 إلى 86 درجة.  يتم استخدام فاني تروب في الحلوى والمشروبات والآيس كريم وغيرها من تركيبات نكهة الطعام، ورقم FEMA هو 2922. ويمكن استخدامه أيضًا في مستحضرات التجميل وتركيبات العطور الصابونية. لا يمكن استخدامه كتوابل فحسب، بل يمكن استخدامه أيضًا كعامل تآزري ومضاد للأكسدة. يتبنى صناع العطور في الاتحاد السوفييتي السابق آراء مختلفة حول خصائص رائحة الفانيلا. فقد أضافوها إلى الشوكولاتة ونكهات الطعام الأخرى. وقد وجد أن السلع لا تحتوي على رائحة الفانيلا، وبالتالي لا يمكن استخدامها في نكهة الطعام كبديل للفانيلا. ولكن عند استخدامها لاختبار نكهة الصابون المعطر، وجد أن الصابون له رائحة القرنفل والفانيليا القوية مثلها. والاختلافات مع الفانيلا والأيزويوجينول، الفانيلا للقلويات، والضوء، والأكسدة مستقرة جدًا، والتخزين مثل الصابون لا يتغير اللون. لذلك يجب استخدام الفانيلا في تركيبات العطور، وهي مناسبة بشكل خاص لنكهة الخيال. |
| طرق الإنتاج الصناعي للفانيلين | يعود تاريخ الإنتاج الصناعي للفانيلين إلى أكثر من 100 عام، وقد درس الناس طرق وأساليب العديد من المستحضرات الاصطناعية، ولكن التطبيق في الإنتاج الصناعي على نطاق واسع هو بشكل رئيسي الطرق الثلاثة التالية. أ. طريق اللجنين في صناعة الورق، يحتوي لب الكبريتيت السائل على ليجنوسلفونات الخشب كمواد خام، ويتم التحلل المائي والجفاف في درجة حرارة عالية وضغط مرتفع، ثم الأكسدة مرة أخرى. اعتمدت كندا والولايات المتحدة بشكل أساسي طريقة إنتاج الفانيلين.  ب. طريق الفورمالديهايد الغاياكول يعد الغاياكول المادة الخام الأكثر أهمية لتصنيع الفانيلين والغاياكول والفورمالديهايد، كما يستخدم ثنائي ميثيل الأنيلين كمواد خام للطريق التخليقي، والمعروف أيضًا باسم عملية النتروزو. يعتمد الاتحاد السوفييتي السابق والصين بشكل أساسي على هذه الطريقة.  ج. طريق غليوكسيلات الغاياكول من خلال استخدام الغاياكول وحمض الجلايوكسيليك كمواد خام ثم عن طريق التكثيف والأكسدة وإزالة الكربوكسيل يتم الحصول على الفانيلين.  تتكون هذه الطريقة بشكل أساسي من البحث والتطوير لشركة Rhone-Poulenc الفرنسية والإنتاج على نطاق واسع. تم تحضير حمض الجليكوزيل من ميثيل إستر حمض الماليك عن طريق تحلل الأوزون مرتين (براءة اختراع ألمانية 3224795). تتميز الطريقة التركيبية بمزايا مصادر المواد الواسعة، وخطوات التفاعل الأقل، والتكلفة المنخفضة، والتلوث الأقل بالنفايات الثلاثة. لذلك، تعتبر الطريقة الأكثر ملاءمة. |
| تحليل المحتوى | الطريقة الأولى: مطيافية امتصاص الأشعة فوق البنفسجية. تحضير المحلول القياسي: يؤخذ بدقة حوالي 10 ملغ من دواء الجنسنغ من الفانيلين القياسي، في قارورة قياس حجمية سعة 250 مل، مع حجم ثابت من الميثانول، ثم يخلط المحلول 2.0 مل في قارورة قياس حجمية سعة 100 مل، مع حجم ثابت من الميثانول. إعداد العينة السائلة: يتم وزن العينة بدقة حوالي 100 ملجم، وطريقة التحضير وإعداد المحلول القياسي هي نفسها. العملية: خذ من المحلول إلى خلايا كوارتز بقطر 1 سم. حدد الامتصاص عند أقصى طول موجي للامتصاص حوالي 308 نانومتر. عينة حسابية من نوع الضغط محتوى الفانيلين (C8H8O3) (x) (ملغ): X=12.5c (ذهب/زرنيخ) C-فانيلين في تركيز المحلول القياسي، جم/مل؛ Au-امتصاص سائل العينة؛ كما-امتصاص المحلول القياسي. الطريقة الثانية: باستخدام الغاز الكروماتوغرافي (GT-10-4) مع طريقة تحديد العمود غير القطبي. |
| سمية | LD50 عن طريق الفم في الفئران وخنازير غينيا: 1580، 1400 ملغ/كغ (جينر) |
| استخدام محدود | FEMA (ملجم/كجم): المشروبات الغازية 63؛ المشروبات الباردة 95؛ الحلوى 200؛ الأطعمة المخبوزة 220؛ فئة البودنج 120، العلكة 270؛ الشوكولاتة 970؛ طبقة التزيين 150؛ السمن 0.20؛ الشراب 330~20000. وفقاً لأحكام منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية: الكمية المسموح بها هي 70 ملغ/كغ للوجبات السريعة وأغذية الأطفال المعلبة والحبوب (1992). |
| تطوير الصناعة | تعد الصين من أكبر الدول المصدرة للفانيليا في العالم، حيث بلغ الطلب المحلي 2350 طنًا في عام 2002، وبلغت نسبة الإنتاج 30%، بينما بلغت نسبة التصدير 70%. وفي عام 1988 صدرت الصين 2.73 طنًا فقط، وفي عام 1993 صدرت 1700 طن، وفي عام 2002 صدرت 4653 طنًا. ومن عام 1993 إلى عام 2002، نما حجم صادرات الفانيليا في الصين بمعدل سنوي متوسط بلغ 12%. وتتمتع الصين بسمعة طيبة في أسواق أمريكا الشمالية وأوروبا وجنوب شرق آسيا وغيرها. في عام 2012، بلغ الطلب العالمي على الفانيليا حوالي 17500 طن، وهو ما يمثل حالة من التوازن بين الطلب في الدول المتقدمة، كما زاد الطلب على الفانيليا بشكل كبير، مما يجعل الطلب الإجمالي على الفانيليا لا يزال في مرحلة النمو. ويبلغ الطلب الإجمالي الفعلي للصين حاليًا 3000 طن. وفي الوقت الحاضر، لا يزال نصيب الفرد من الكمية أقل قليلاً من الاستخدام العالمي للفرد. تعد شركة China Chemical Co., Ltd.، المورد المحلي الرئيسي لمدينة جياشينغ، أكبر شركة مصنعة للفانيلين في العالم. في عام 2014، بلغ إنتاج الشركة السنوي من فانيلين الميثيل 10000 طن، وفانيلين الإيثيل 2000 طن، وأكثر من 80% من المنتجات مخصصة للتصدير. في الخارج، توجد بشكل رئيسي شركة France Rhodia Inc. وشركة Norwegian Bao Very وشركة Ube Three لإنتاج الفانيليا. ومن بين هذه الشركات، تعد شركة Rhodia France أشهر شركات إنتاج الفانيليا في العالم، حيث تبلغ طاقتها الإنتاجية السنوية 8000 طن، وتنتشر في فرنسا والولايات المتحدة. بالإضافة إلى شركة Bao Selig النرويجية التي تستخدم الليجنين لإنتاج الفانيليا، تستخدم الشركات المحلية والدولية حمض الفينول ألدهيد من خشب الغاياك لإنتاج الفانيليا. |
| الخاصية الكيميائية | بلورة إبرة بيضاء ذات رائحة عطرية، تذوب في الماء 125 مرة، 20 مرة في الإيثيلين جليكول ومرتين في الإيثانول 95%، غير قابلة للذوبان في الكلوروفورم. |
| الاستخدامات | 1. يستخدم كنكهة، عطر، وسيط صيدلاني. 2. يستخدم للحصول على مسحوق البخور والتوابل العطرية من الفاصوليا. يستخدم غالبًا في أساس العطر. يستخدم على نطاق واسع في جميع النكهات تقريبًا التي تعمل كمزيج مثل البنفسج، والسيمبيديوم، وعباد الشمس، والنكهة الشرقية. والبيبيرونال، وإيزويوجينول بنزيل إيثير، والكومارين، والمسك وغيرها من البخور، والمعدلات والمزيج، ويمكن أيضًا استخدامها لتغطية رائحة الفم الكريهة. في نكهة الدخان الصالحة للأكل وكذلك التطبيق الواسع، ولكن الكمية أكبر. في نوع حبوب الفانيليا، والكريمة، والشوكولاتة، أيضًا نكهة الأميرة تحتاج إلى استخدام التوابل. 3. تسمح اللوائح الصينية باستخدام الفانيليا في التوابل الصالحة للأكل، كمادة مثبتة، وهي المادة الخام الرئيسية لتحضير نكهة الفانيليا. ويمكن استخدامها أيضًا بشكل مباشر في البسكويت والكعك والحلوى والمشروبات وغيرها من نكهات الأطعمة. الجرعة وفقًا لاحتياجات الإنتاج العادية، بشكل عام في الشوكولاتة 970 مجم/كجم؛ 270 مجم/كجم في العلكة؛ 220 مجم/كجم في المعجنات والبسكويت؛ 200 مجم/كجم في الحلوى؛ 150 مجم/كجم في التوابل ~ 95 مجم/كجم في المشروبات الباردة. 4. تسمح أحكام GB 2760 1996 باستخدام التوابل الصالحة للأكل. تُستخدم على نطاق واسع في تحضير نكهات الفانيليا والشوكولاتة والزبدة، بكمية تصل إلى 25%~30%، أو تُستخدم مباشرة في البسكويت والمعجنات، والجرعة هي 0.1%~0.4%، والمشروبات الباردة هي {{10}}.01%~0.3%، والحلوى هي 0.2%~0.8%، وخاصة تلك التي تحتوي على منتجات الألبان. 5. عطر صناعي مهم، يستخدم على نطاق واسع في أنشطة الحياة اليومية. يستخدم في الأطعمة والتبغ والنبيذ بذكاء. في صناعة الأغذية، يتم استخدامه بكمية كبيرة لإعداد نكهة الفانيليا والشوكولاتة والزبدة، تصل الكمية إلى 25-30٪، مباشرة على البسكويت والكعك، الجرعة هي 0.1-0.4٪، الباردة 0.01-0.3٪، الحلوى 0.2-0.8٪، وخاصة تلك التي تحتوي على منتجات الألبان. يستخدم في التحليل الكيميائي، واختبارات النيتروجين البروتيني غير المتجانسة إندين، الفلوروغلوسينول وحمض التانيك. في صناعة الأدوية، يتم استخدامه لإنتاج عقار ميثيل دوبا الخافض لضغط الدم، وأدوية الكاتيكول إل-دوبا، والكاتالين والديافيريدين. 6. يستخدم ككاشف في معيار التحليل العضوي. 7. اختبارات البروتين، النيتروجين هيتروسيكل إندين، بيروغالول، حمض التانيك، أيونات الحديد. من حمض البنزويك في تحديد الكلوريد، التوابل، تحليل الآثار العضوية تحديد معيار الميثوكسي. |
| طرق الإنتاج | 1. تم حمضة N N-، ثنائي ميثيل أنيلين مع حمض الهيدروكلوريك إلى ملح، مع نتريت الصوديوم إلى نيتروزو-N، N-نيتروبين هيدروكلوريد، الذي تم تكثيفه مع غوايكول والفورمالديهايد عند درجة 41-43 . ثم، تم استخلاصه بالبنزين. التقطير الأول بالبنزين، ثم التقطير الثاني، إعادة التبلور بالماء، التجفيف عند درجة حرارة 50 درجة للحصول على المنتج. سائل نفايات لب الكبريتيت يحتوي على وحدات بنية البتولا السرو من الليجنين سلفونات، في ظروف قلوية يمكن الحصول على الأكسدة والتحلل المائي واستهلاك المواد الخام (كجم / طن) غوايكوم فينول (98٪) في 1460 نيتريت الصوديوم 640، N، N-ميثيل أنيلين (98٪)، 974 من حمض الهيدروكلوريك (30٪)، 6000 (99٪) من 320. 2. مستخلص الفانيليا. يتم الحصول على الثيوأمينو أنيسول عن طريق تحلل الديازونيوم إلى غاياكول، في وجود نتروزو ديميثيل أنيلين ومحفز، مع تكثيف الفورمالديهايد، أو التفاعل مع الكلوروفورم في تحفيز هيدروكسيد البوتاسيوم وبعد الفصل بالاستخلاص والتقطير بالتفريغ وتنقية التبلور. كما يتم الحصول على سائل نفايات لب الخشب، الأوجينول، الغاياكول، السافرول. 3. استخدام اللجنين كمادة خام يمكن تحضير الفانيلين من مخلفات معالجة عجينة الورق التي تحتوي على اللجنين. يحتوي السائل الناتج بشكل عام على مادة صلبة بنسبة 10% إلى 12%، منها 40% إلى 50% عبارة عن حمض السلفونيك الليجنين الكالسيوم. يتم تركيز السائل الناتج إلى 40% إلى 50% من الشكل الصلب، وإضافة 25% من كمية اللجنين إلى NaOH، والتسخين إلى 160 إلى 175 درجة (حوالي 1.1 إلى 1.2 ميجا باسكال)، والأكسدة بالهواء لمدة ساعتين، ومعدل التحويل يصل عمومًا إلى 8% إلى 11%. يتم استخراج الفانيلين باستخدام أكسيد البنزين، ويتم استخراج البنزين باستخدام طريقة التقطير بالبخار المائي باستخدام أكسيد ثنائي كبريتيت الصوديوم لتوليد ملح كبريتات الهيدروجين والشوائب المنفصلة، ثم يتم تحلل حمض الكبريتيك إلى الفانيلين. أخيرًا، يتم الحصول على المنتج عن طريق التقطير الفراغي وإعادة التبلور. استخدم الغاياكول كمواد خام تم تحضير طريقة كلورال غاياكول وثلاثي كلورو أسيتالدهيد في وجود كربونات الصوديوم أو كربونات البوتاسيوم، بالتسخين إلى 27 درجة من خلال تكثيف 3-ميثوكسي-4-هيدروكسي فينيل ثلاثي كلورو ميثيل كاربينول، دون إزالة تفاعل الغاياك الخشبي عن طريق التقطير بالبخار المائي. في وجود الصودا الكاوية، والنيتروبنزين كمؤكسد، تم الحصول على انقسام مؤكسد للفانيلين بالحرارة إلى 150 درجة؛ يمكن أيضًا استخدام Cu-CuO-CoCl2 كمحفز وأكسدة في الهواء عند 100 درجة، بعد التفاعل مع استخلاص الفانيلين بالبنزين، عن طريق التقطير الفراغي وتنقية إعادة التبلور للحصول على المنتج النهائي. طريقة حمض الجليوكسيليك: في محلول حمض الجليوكسيليك متبوعًا بإضافة غاياكول وهيدروكسيد الصوديوم وكربونات الصوديوم، وعند درجة حرارة من 30 إلى 33 درجة بالتكثيف إلى حمض ميثوكسي هيدروكسي فينيل جليكوليك عن طريق تفاعل الاستخلاص بالمذيبات لغاياكول بعد إضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم وحمض نترو بنزين سلفونيك وهيدروكسيد الكالسيوم في وجود Q المسخن إلى 100 درجة للأكسدة والتحلل الحراري إلى فانيلين. تم تحييد نواتج الأكسدة باستخلاص فانيلين بإيثان الكلورين، وتم الانتهاء من المنتج الخام بالتقطير الفراغي وإعادة التبلور. عملية النيتروزو: يضاف حمض الهيدروكلوريك 3% 166 كجم و 200 كجم من الماء إلى غلاية التفاعل، ويبرد إلى 10 درجة، ويسقط 61.5 كجم من ميثيل أنيلين في ساعتين تكون درجة الحرارة أقل من 25%، ثم يستمر التقليب لمدة 20 دقيقة. يبرد محلول الماء إلى 6 درجات بعد ضخ 75 كجم من نترات الصوديوم مع 25% من محلول الماء، والتحكم في درجة الحرارة ويستمر التقليب لمدة ساعة. يصفى هيدروكلوريد p-nitroso two methyl aniline عند درجة حرارة 7 ~ 10 درجات، ويضاف الإيثانول الكمي وحمض الهيدروكلوريك المركز، المخفف في مادة صلبة، nitroso two methyl aniline. تكثيف غاياكول وبارا نيتروسو ميثيل أنيلين: يُذاب 26 كجم من اليوروتروبين في 34 كجم من خليط الماء، ثم يُضاف 126 كجم من غاياكول و63 كجم من الإيثانول، ويُخزن في خزان الرأس. سينضم دخل خليط نيتروسو ديميثيل أنيلين ديهيدروكلوريد والإيثانول البالغ 550 كجم إلى غلاية التفاعل، ويُسخن إلى 28 درجة بعد إضافة محفز ملح معدني، ثم يُسخن إلى 35 إلى 36 درجة عند إسقاط خليط فينول خشب الغاياك (3 ~ 3.5 ساعة)، مع الحفاظ على درجة الحرارة في 40 إلى 43 درجة، ويُقطر بعد الإضافة ويستمر التقليب لمدة ساعة واحدة من التفاعل. ثم يُضاف 100 كجم من الماء المخفف عند 40 درجة، ويُقلب لمدة 15 دقيقة ويجب أن يكون محتوى التكثيف السائل للفانيلين أعلى من 11٪. استخدم البنزين كمذيب. عمود الاستخلاص السائل-السائل الدوار يستخدم في عملية الاستخلاص المستمر بالتيار المعاكس لسائل التكثيف أعلاه. يحتوي سائل استخلاص البنزين على كمية كبيرة من حمض الهيدروكلوريك، ثم يتم غسله بالماء، ثم يتم تحييد القلوي إلى درجة الحموضة 1؛ يتم استخلاص البنزين عن طريق التقطير باستخدام مبخر الفيلم المتسلق وبخار الماء لمدة ساعة واحدة لإزالة البنزين المتبقي؛ يتم تحويل البخار المضغوط إلى ماء وأخيرًا يتم تبخير الفانيليا الخام بسرعة عند درجة حرارة تتراوح من 120 إلى 150 درجة (666.6 باسكال)، ونقطة التجمد حوالي 70 درجة. يتم إذابة المنتج الخام عند درجة حرارة 70 درجة في التولوين، ثم يتم ترشيحه بعد التبريد إلى درجة حرارة تتراوح من 18 إلى 20 درجة، ثم يتم شفطه وغسله بكمية صغيرة من التولوين إلى الفانيليا. ثم التقطير الفراغي الثاني، من 130 إلى 140 درجة (266.6 ~ 399.9 باسكال) يتم إذابة الكسور في الإيثانول المخفف عند 60 ~ 70 درجة، ثم يتم تبريدها ببطء إلى 16 إلى 18 درجة، ثم التبلور (1H). باستخدام مرشح الطرد المركزي، يتم غسل الإيثانول المخفف قليلاً. في نهاية 50 إلى 60 درجة، يتم تجفيف المنتجات بالهواء الساخن لمدة 12 ساعة. وفقًا لـ guaiacol، يمكن أن يصل العائد إلى أكثر من 65٪. طريقة بارا هيدروكسي فينيل ألدهيد استخدم p-هيدروكسي بنزالدهيد كمواد خام، من خلال البروم المفرد، تفاعل الميثوكسيل لتحضير الفانيلين. في قارورة سعة 250 مل، أضف 16 جم (0.131mo1) من p-هيدروكسي بنزالدهيد و90 مل من المذيب. بعد إذابة 6.8 مل (0.131 مول) من البروم، وتسخينه إلى 40~45 درجة والتفاعل لمدة 6 ساعات. بقايا المذيب وضخ الفراغ، الماء المغلي، الترشيح الساخن، تبريد الترشيح التبلور، الترشيح وتجفيف 3-برومو-4-هيدروكسي بنزالدهيد البلوري الأبيض، نقطة الانصهار من 123 إلى 124 درجة، العائد 90٪. في قارورة سعة 250 مل، أضف 12 جم (0.0597 مول) من المنتج، ومحلول ميثانول الصوديوم من ميثيل الزئبق 45 مل (0.230 مول) 28.24٪، و0.2 جم كلوريد النحاس، و35 مل مول ديزل دي إم إف. في تفاعل 115 درجة لمدة 1.5 ساعة وسحب المذيب، والبقايا بحمض الهيدروكلوريك 18٪ إلى درجة الحموضة =4 ~ 5، ثم استخلاص البنزين الساخن لمدة 3 مرات، يشير إلى الماء، وطبقة البنزين المقطرة بضغط منخفض إلى البنزين، سائل ملون بالقهوة. الذي تم إذابته في محلول كحول مخفف ساخن، والتبريد لفصل التبلور الأبيض، والترشيح، والتجفيف للحصول على منتج الفانيليا 8.3 جم، ونقطة الانصهار من 81 إلى 82 درجة، ونسبة نقاء 99.5٪ هي 91.1٪. |
| وصف | يوجد الفانيلين في العديد من النباتات، مثل درنة Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma)، ونبات Equisetum (Mu Zei) بأكمله، و Ulva pertusa (Kong Shi Chun)، وبنجر السكر، وحبوب الفانيليا، وبلسم بيرو، وما إلى ذلك. |
| الخواص الكيميائية | هناك مجموعة كبيرة ومتنوعة من نباتات الفانيليا التي تحمل قرون الفانيليا أو السليكات. الأنواع المذكورة أعلاه هي الأكثر أهمية. ذات قيمة خاصة هي تلك المزروعة في المكسيك ومدغشقر وجاوا وتاهيتي وجزر القمر وريونيون. زراعة حبوب الفانيليا طويلة جدًا وشاقة. النبات عبارة عن كرمة عشبية معمرة تنمو حتى ارتفاع 25 مترًا وتحتاج إلى دعامات مناسبة حتى تنمو. تتم عملية إخصاب الأزهار (نوفمبر إلى ديسمبر) عن طريق ثقب الغشاء الذي يفصل حبوب اللقاح عن المدقة. هذه مهمة دقيقة تتطلب عمالة يدوية ماهرة. يحدث الإخصاب الطبيعي عندما تقوم الطيور أو الحشرات بعملية مماثلة تخترق الغشاء بحثًا عن الطعام. بعد بضعة أشهر، تتشكل مجموعات من القرون المعلقة (السيليكات)؛ تبدأ هذه القرون في الاصفرار عند الطرف السفلي من أغسطس إلى سبتمبر. في هذه المرحلة، يتم حصاد السليكات وتخضع لمعالجة خاصة تنمي الرائحة. توضع السليكات في سلال من القش وتغمس في الماء الساخن لتمزيق جدار الخلية الداخلي. بعد بضعة أشهر، تبدأ الرائحة في التطور. ثم يتم إفراز السليكات عن طريق التعرض المتقطع لأشعة الشمس (عن طريق تغطية السليكات بالتناوب ورفعها ببطانيات صوفية). عندما يكتمل الإفراز، يتم دهن السليكات بزيت الكاكاو لتجنب التشقق أثناء التجفيف ويتم تجفيفها أخيرًا إلى محتوى رطوبة متبقي مناسب. في المرحلة النهائية من التحضير، تشكل السليكات ذات الجودة الأفضل "محلول ملحي" من الفانيليا يتبلور على سطح الحبة. بشكل عام، تستغرق معالجة حبوب الفانيليا أكثر من عام. أهم الصفات التجارية هي الفانيليا المملحة والفانيليا غير الطبيعية وفانيليا بومبونا. الحبة هي الجزء الوحيد المستخدم. الفانيليا لها رائحة حلوة خفيفة ونكهة مميزة. |
| الخواص الكيميائية | يتمتع الفانيلين برائحة مميزة تشبه الفانيليا مع طعم حلو للغاية. |
| الخواص الكيميائية | إبر بيضاء بلورية، ذات رائحة حلوة. قابلة للذوبان في 125 جزءًا من الماء، وفي 20 جزءًا من الجلسرين، وفي جزأين من الكحول بنسبة 95%؛ قابلة للذوبان في الكلوروفورم والأثير. قابلة للاشتعال. |
| الخواص الكيميائية | إبر بلورية أو مسحوقة بيضاء أو كريمية ذات رائحة فانيليا مميزة وطعم حلو. |
| الخواص الكيميائية | يوجد الفانيلين في العديد من الزيوت العطرية والأطعمة، ولكنه غالبًا لا يكون ضروريًا لرائحتها أو رائحتها. ومع ذلك، فإنه يحدد رائحة الزيوت العطرية والمستخلصات من قرون الفانيليا بلانيفوليا والفانيليا التاهيتية، حيث يتكون أثناء النضج عن طريق الانقسام الأنزيمي للجليكوسيدات. الفانيلين عبارة عن مادة صلبة بلورية عديمة اللون (درجة النقاء 82-83) ذات رائحة الفانيليا النموذجية. ولأنه يمتلك بدائل ألدهيد وهيدروكسي، فإنه يخضع للعديد من التفاعلات. ومن الممكن حدوث تفاعلات إضافية بسبب تفاعلية النواة العطرية. يتم الحصول على كحول الفانيلين وميثوكسي ميثيلفينول عن طريق الهدرجة الحفزية؛ وتتكون مشتقات حمض الفانيليك بعد أكسدة وحماية مجموعة الهيدروكسيل الفينولية. ولأن الفانيلين هو ألدهيد فينولي، فهو مستقر للأكسدة الذاتية ولا يخضع لتفاعل كانيزارو. ويمكن تحضير العديد من المشتقات عن طريق الأثيرة أو الأسترة لمجموعة الهيدروكسيل وعن طريق تكثيف الألدول عند مجموعة الألدهيد. والعديد من هذه المشتقات هي وسطاء، على سبيل المثال، في تخليق المستحضرات الصيدلانية. |
| الخصائص الفيزيائية | المظهر: بلورة إبرة بيضاء أو صفراء فاتحة أو مسحوق بلوري، مع رائحة قوية. الكثافة النسبية حوالي 1.060. الذوبان: لا يذوب فقط في الإيثانول والكلوروفورم والأثير وكبريتيد الكربون وحمض الأسيتيك الجليدي والبيريدين ولكن أيضًا في الزيت وبروبيلين جليكول وبيروكسيد الهيدروجين في محلول قلوي. يمكن أن يتأكسد ببطء في الهواء، وقد يكون غير مستقر تحت الإضاءة، ويجب تخزينه في حالة مظلمة. نقطة الانصهار: نقطة الانصهار 81 درجة. |
| الحدوث | يوجد الفانيليا على نطاق واسع في الطبيعة؛ فقد تم الإبلاغ عنه في الزيت العطري لنبات سيترونيلا جافا (Cymbopogon nardus Rendl.)، وفي البنزوين، وبلسم بيرو، وزيت براعم القرنفل، وفي المقام الأول قرون الفانيليا (Vanilla planifolia، V. tahitensis، V. pompona)؛ ويتم زراعة أكثر من 40 نوعًا من الفانيليا؛ ويوجد الفانيليا أيضًا في النباتات على شكل جلوكوز وفانيليا. تم الإبلاغ عن وجوده في الجوافة، فاكهة الفيوا، العديد من التوت، الهليون، الثوم المعمر، القرفة، الزنجبيل، زيت النعناع الاسكتلندي، جوزة الطيب، الخبز المقرمش وخبز الجاودار، الزبدة، الحليب، الأسماك الدهنية والخالية من الدهون، لحم الخنزير المقدد، البيرة، الكونياك، الويسكي، الشيري، نبيذ العنب، الروم، الكاكاو، القهوة، الشاي، الشعير المحمص، الفشار، دقيق الشوفان، التوت السحابي، فاكهة العاطفة، الفاصوليا، التمر الهندي، عشبة الشبت والبذور، الساكي، زيت الذرة، الشعير، نقيع الشعير، التوت الأسود، السفرجل، الفانيليا من بوربون وتاهيتي وجذر الهندباء. |
| تاريخ | يُعرف الفانيلين بأنه أحد التوابل الصناعية الأولى. وفي صناعة العطور، يُعرف باسم ألدهيد الفانيلين. وفي وقت مبكر من عام 1858، حصل الكيميائي الفرنسي جبي (نيكولاس ثيودور جوبلي) على الفانيلين النقي لأول مرة بطريقة التصحيح. ونظرًا لانخفاض إنتاج الفانيلين الطبيعي، فقد حفز ذلك البحث عن طريقة تركيب كيميائي لإنتاج الفانيلين. في عام 1874، استنتج العالم الألماني م. هارمان وزملاؤه التركيب الكيميائي للفانيلين واكتشفوا طريقة جديدة لإنتاج الفانيلين باستخدام الأبيتين كمادة خام. في عام 1965، وجد العلماء الصينيون أن الفانيلين له تأثير مضاد للصرع وأجروا دراسة حول علم الأدوية وعلم السموم للفانيلين من الطعام إلى المستحضرات الطبية. كما وجدوا أن الفانيلين له نشاط مضاد للبكتيريا، مما يجعله تركيبة دواء مناسبة لعلاج أمراض الجلد. يمكن استخدام الفانيلين كمادة وسيطة في تصنيع مجموعة متنوعة من الأدوية، مثل البربرين ودواء L-methyldopa الخافض لضغط الدم، والميثوكسي بيريميدين، ودواء أمراض القلب بابافيرين. |
| الاستخدامات | الفانيلين هو منكه مصنوع من الفانيليا الاصطناعية أو الصناعية التي يمكن استخلاصها من اللجنين من محاليل مصل اللبن الكبريتية ويتم معالجتها صناعياً من الغاياكول والأوجينول. المنتج ذو الصلة، إيثيل الفانيلين، لديه ثلاثة أضعاف ونصف قوة النكهة من الفانيلين. يشير الفانيلين أيضًا إلى مكون النكهة الأساسي في الفانيليا، والذي يتم الحصول عليه عن طريق الاستخلاص من حبوب الفانيليا. يستخدم الفانيلين كبديل لمستخلص الفانيليا، مع الاستخدام في الآيس كريم والحلويات والمخبوزات والمشروبات بنسبة 60-220 جزء في المليون. |
| الاستخدامات | كاشف وسيط وتحليلي. |
| الاستخدامات | مساعد صيدلاني (نكهة). كعامل نكهة في الحلويات والمشروبات والأطعمة والأعلاف الحيوانية. عطر ونكهة في مستحضرات التجميل. كاشف للتخليق. مصدر لـ L-dopa. |
| الاستخدامات | المكون الأساسي لمستخلص حبوب الفانيليا. |
| الاستخدامات | يوجد الفانيليا بشكل طبيعي في مجموعة متنوعة من الأطعمة والنباتات مثل بساتين الفاكهة؛ المصدر التجاري الرئيسي للفانيليا الطبيعية هو مستخلص حبوب الفانيليا. يتم إنتاجه صناعيًا بكميات كبيرة من منتج ثانوي قائم على اللجنين من عمليات الورق أو من الغوايكول. |
| تعريف | ChEBI: عضو في فئة البنزالديهيدات التي تحمل بدائل الميثوكسي والهيدروكسي في الموضعين 3 و 4 على التوالي. |
| تحضير | يتم الحصول على الفانيلين التجاري عن طريق معالجة محاليل الكبريتيت المستعملة أو يتم تصنيعه من الغاياكول. التحضير عن طريق أكسدة الأيزويوجينول له أهمية تاريخية فقط. 1) التحضير من محاليل الكبريتيت المهدرة: المادة الأولية لإنتاج الفانيلين هي اللجنين الموجود في نفايات الكبريتيت من صناعة السليلوز. تتم معالجة محاليل الأم المركزة بالقلويات عند درجة حرارة وضغط مرتفعين في وجود مؤكسدات. يتم فصل الفانيلين المتكون عن المنتجات الثانوية، وخاصة أسيتوفانيلون (4-هيدروكسي-3- ميثوكسي أسيتوفينون)، عن طريق الاستخلاص والتقطير والتبلور. يصف عدد كبير من براءات الاختراع إجراءات مختلفة لعمليات التحلل المائي والأكسدة المستمرة (بشكل أساسي)، بالإضافة إلى خطوات التنقية المطلوبة للحصول على فانيلين عالي الجودة. يتم تحلل اللجنين إما باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو محلول هيدروكسيد الكالسيوم وفي نفس الوقت يتم أكسدته في الهواء في وجود محفزات. عند اكتمال التفاعل، تتم إزالة النفايات الصلبة. يتم استخلاص الفانيلين من المحلول الحمضي باستخدام مذيب (مثل البيوتانول أو البنزين) وإعادة استخلاصه باستخدام محلول كبريتيت الصوديوم والهيدروجين. تؤدي إعادة التحميض باستخدام حمض الكبريتيك متبوعًا بالتقطير الفراغي إلى إنتاج فانيلين عالي الجودة، والذي يجب إعادة بلورته عدة مرات للحصول على فانيلين عالي الجودة للاستخدام الغذائي. يتم استخدام الماء، الذي قد يضاف إليه بعض الإيثانول، كمذيب في خطوة التبلور الأخيرة. 2) التحضير من الغواياكول: يمكن استخدام عدة طرق لإدخال مجموعة ألدهيد في حلقة عطرية. تكثيف الغواياكول بحمض الجليوكسيليك متبوعًا بأكسدة حمض المندليك الناتج إلى حمض الفينيل غليوكسيليك المقابل، وأخيرًا، إزالة الكربوكسيل، لا تزال عملية صناعية تنافسية لتخليق الفانيلين. أ. الفانيلين من الغاياكول وحمض الجليوكسيليك: حاليًا، يتم تصنيع الغاياكول من الكاتيكول، والذي يتم تحضيره بشكل أساسي عن طريق هيدروكسيل الفينول المحفز بالحامض مع بيروكسيد الهيدروجين. في الصين، يتم أيضًا استخدام الغاياكول المحضر من أو-نيتروكلوروبنزين عبر أو-أنيسيدين. يتم الحصول على حمض الجليوكسيليك كمنتج ثانوي في تخليق الجليوكسال من الأسيتالديهيد ويمكن أيضًا إنتاجه عن طريق أكسدة الجليوكسال بحمض النيتريك. يتم تكثيف الغاياكول مع حمض الجليوكسيليك بسلاسة في درجة حرارة الغرفة وفي وسط قلوي ضعيف. يتم الحفاظ على فائض طفيف من الغاياكول لتجنب تكوين منتجات غير مستبدلة؛ يتم استعادة الغاياكول الزائد. ثم يتم أكسدة المحلول القلوي المحتوي على حمض 4-هيدروكسي- 3-ميثوكسيماندليك في الهواء في وجود محفز حتى يتم استهلاك الكمية المحسوبة من الأكسجين [358]. يتم الحصول على الفانيلين الخام عن طريق التحميض وإزالة الكربوكسيل في وقت واحد من محلول حمض (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي فينيل) الجليوكسيليك. تتميز هذه العملية بميزة أنه في ظل ظروف التفاعل، يدخل الجذر الجليوكسيلي إلى حلقة الغواياكول العطرية بشكل شبه حصري إلى مجموعة الهيدروكسيل الفينولية. وبالتالي يتم تجنب إجراءات الفصل المملة. ب. الفانيلين من الغواياكول والفورمالديهايد: تتكون عملية قديمة لا تزال قيد الاستخدام من تفاعل الغواياكول مع الفورمالديهايد أو سلائف الفورمالديهايد مثل اليوروتروبين، وN,N-dimethyl-aniline، ونتريت الصوديوم. |
| طرق الإنتاج | يوجد الفانيلين بشكل طبيعي في العديد من الزيوت العطرية وخاصة في قرون الفانيليا بلانيفوليا والفانيليا التاهيتية. يتم تحضير الفانيلين صناعيًا من اللجنين، والذي يتم الحصول عليه من نفايات الكبريتيت الناتجة أثناء تصنيع الورق. يتم معالجة اللجنين بالقلويات عند درجة حرارة وضغط مرتفعين، في وجود محفز، لتكوين مزيج معقد من المنتجات التي يتم عزل الفانيلين منها. يتم بعد ذلك تنقية الفانيلين عن طريق إعادة التبلور المتعاقبة. يمكن تحضير الفانيلين صناعيًا أيضًا عن طريق تكثيف فائض طفيف من الغواياكول في قلوي ضعيف مع حمض الجليوكسيليك في درجة حرارة الغرفة. يتم أكسدة المحلول القلوي الناتج، والذي يحتوي على حمض هيدروكسي 4- ميثوكسي ماندليك في الهواء، في وجود محفز، ويتم الحصول على الفانيلين عن طريق التحميض وإزالة الكربوكسيل في وقت واحد. ثم يتم تنقية الفانيلين عن طريق إعادة التبلور المتعاقبة. |
| دواعي الاستعمال | يمكن استخدامه لعلاج أنواع مختلفة من الصرع واضطراب نقص الانتباه وفرط الحركة والدوار. |
| تعبير | بالإضافة إلى الفانيلين (حوالي 3%)، تحتوي الفانيليا على مكونات عطرية أخرى: الفانيلين، والبيبيرونال، والأوجينول، والجلوكوفانيلين، وحمض الفانيليك، وحمض الأنيسيك، والأنيسالدهيد. وعلى الرغم من أن الفانيلين مرتبط بالرائحة المميزة للنبات، إلا أن جودة حبوب الفانيليا لا ترتبط بمحتوى الفانيلين. تحتوي حبوب بوربون على كمية عالية من الفانيلين مقارنة بحبوب المكسيك وتاهيتي. |
| قيم عتبة الرائحة | الكشف: 29 جزء في المليار إلى 1.6 جزء في المليون؛ التعرف: 4 جزء في المليون |
| قيم عتبة التذوق | خصائص الطعم عند 10 جزء في المليون: حلو، يشبه الفانيليا النموذجية، الخطمي، كريمي الكومارين، كراميل مع لمسة من البودرة. |
| مراجع التوليف | مجلة الكيمياء العضوية، 46، ص 4545، 1981دوى٪3a10.1021/جو00335ا045 |
| الوصف العام | توفر المعايير الثانوية الصيدلانية المعتمدة للتطبيق في مراقبة الجودة لمختبرات الأدوية والشركات المصنعة بديلاً ملائمًا وفعّالاً من حيث التكلفة للمعايير الأولية في دستور الأدوية |
| تفاعلات الهواء والماء | يتأكسد ببطء عند تعرضه للهواء. قابل للذوبان في الماء قليلاً. |
| ملف التفاعلية | يمكن أن يتفاعل الفانيلين بعنف مع Br2 وHClO4 وtert-butoxide البوتاسيوم و(tert-chloro-benzene + NaOH) و(حمض الفورميك + Tl(NO3)3). الفانيلين هو ألدهيد. تتأكسد الألدهيدات بسهولة لإعطاء أحماض كربوكسيلية. تتولد الغازات القابلة للاشتعال و/أو السامة عن طريق اتحاد الألدهيدات مع مركبات الآزو والديازو والديثيوكربامات والنتريدات وعوامل الاختزال القوية. يمكن أن تتفاعل الألدهيدات مع الهواء لإعطاء أحماض البيروكسي أولاً، وفي النهاية أحماض كربوكسيلية. يتم تنشيط تفاعلات الأكسدة الذاتية هذه بالضوء، وتحفزها أملاح المعادن الانتقالية، وهي ذاتية التحفيز (تحفزها منتجات التفاعل). |
| خطر الحريق | لا تتوفر بيانات عن نقطة الاشتعال للفانيلين، ولكن من المحتمل أن يكون الفانيلين قابلاً للاشتعال. |
| قابلية الاشتعال والانفجار | غير قابل للاشتعال |
| التطبيقات الصيدلانية | يُستخدم الفانيلين على نطاق واسع كنكهة في المستحضرات الصيدلانية والأطعمة والمشروبات ومنتجات الحلويات، حيث يضفي عليها مذاقًا ورائحة مميزة للفانيليا الطبيعية. كما يُستخدم في العطور، وككاشف تحليلي، وكوسيط في تركيب عدد من المستحضرات الصيدلانية، وخاصة ميثيل دوبا. بالإضافة إلى ذلك، تم التحقيق فيه كعامل علاجي محتمل في فقر الدم المنجلي، ويُزعم أنه يتمتع ببعض الخصائص المضادة للفطريات. في تطبيقات الأغذية، تم التحقيق في الفانيلين باعتباره مادة حافظة. كعامل مساعد صيدلاني، يستخدم الفانيلين في الأقراص والمحاليل (2% وزن/حجم) والشراب والمساحيق لإخفاء خصائص الطعم والرائحة غير المرغوبة لبعض التركيبات، مثل أقراص الكافيين وأقراص البوليثيازيد. كما يستخدم بشكل مماثل في الطلاءات الغشائية لإخفاء طعم ورائحة أقراص الفيتامينات. كما تم التحقيق في الفانيلين كمثبت ضوئي في حقن فوروسيميد 1% وزن/حجم، وحقن هالوبيريدول 0.5% وزن/حجم، وحقن ثيوثيكسين 0.2% وزن/حجم. |
| علم الأدوية | وقد أدت الجرعات القاتلة أو شبه القاتلة من الفانيلين التي أعطيت عن طريق الفم للأرانب المخدرة إلى انخفاض مفاجئ في ضغط الدم وتحفيز التنفس (ديخمان وكيتزميلر، 1940). وقد تم الحصول على نتائج مماثلة في الكلاب (كوجول وآخرون، 1953). لم ينتج الفانيلين سوى زيادة طفيفة في إنتاج الصفراء عند إعطائه للفئران عن طريق الوريد (Rohrbach & Robineau، 1958)، وأثار بعض النشاط الصفراوي عند حقنه في الصفاق في الفئران بجرعات مقدارها 10-250 مجم/كجم (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade، 1968). وعند حقنه تحت الجلد بجرعات مقدارها 1 مجم/يوم لمدة 4 أيام في إناث الفئران غير الناضجة، تسبب في انخفاض استجابة المبيض وزيادة استجابة وزن الرحم للهرمون الموجه للغدد التناسلية الخارجي (Kar, Mundle & Roy، 1960). ولم يكن للفانيلين أي تأثير على الجهاز العصبي للأسماك (Bohinc & Wesley-Hadzija، 1956). في تركيزات غذائية تبلغ 0.05 و0.1% كان له تأثير مسكن للألم في الهامستر دون إضعاف النمو (Stralfors، 1967). لم يكن للفانيلين المُعطى على شكل رذاذ أي تأثير على رئتي خنزير غينيا المعزولتين والمروية والتي تعملان بشكل طبيعي، كما لم يمنع التضيق الرئوي التلقائي (Pham-Huu-Chanh، 1963 و1964). لم يعمل كعامل ربط متقاطع (دباغة) للكوريوم والشريان الأورطي، حيث أنه في محلول 15 مليمول لم يزيد من درجات حرارة الانكماش الحراري المائي الملحوظة في المختبر لجلد الماعز والشريان الأورطي البشري والبقري والكلبي (Milch، 1965). لقد قلل بشكل طفيف من قابلية تشوه مجموعات خلايا الدم الحمراء الكثيفة (Jacobs، 1965)، وفي تركيز 5 مليمول أنتج تثبيطًا بنسبة 6٪ لتجمع الصفائح الدموية الناجم عن الكولاجين في الدم البشري (Jobin & Tremblay، 1969). |
| الاستخدام السريري | تم استخدام قرص الفانيلين في علاج الصرع وله تأثير علاجي أفضل. يعاني بعض المرضى من دوخة بسيطة في بعض الأحيان في العيادة. |
| ملف السلامة | سام بدرجة متوسطة عند تناوله عن طريق الفم أو عن طريق الحقن داخل الصفاق أو تحت الجلد أو عن طريق الوريد. له تأثيرات تكاثرية تجريبية. تم الإبلاغ عن بيانات الطفرة البشرية. يمكن أن يتفاعل بعنف مع Br2 وHClO4 وtert-butoxide البوتاسيوم وtert-chlorobenzene + NaOH وحمض الفورميك + نترات الثاليوم. عند تسخينه حتى التحلل ينبعث منه دخان لاذع وأبخرة مزعجة. انظر أيضًا الألدهيدات. |
| أمان | كانت هناك تقارير قليلة عن حدوث تفاعلات سلبية للفانيلين، على الرغم من التكهن بأن التحسس المتبادل مع جزيئات أخرى مماثلة هيكليًا، مثل حمض البنزويك، قد يحدث. تشمل التفاعلات العكسية التي تم الإبلاغ عنها التهاب الجلد التماسي وتشنج القصبات الهوائية الناجم عن فرط الحساسية. وقد خصصت منظمة الصحة العالمية كمية يومية مقبولة تقديرية من الفانيلين تصل إلى 10 ملغم / كغم من وزن الجسم. LD50 (خنزير غينيا، IP): 1.19 جم/كجم LD50 (خنزير غينيا، عن طريق الفم): 1.4 جم/كجم LD50 (فأر، IP): 0.48 جم/كجم LD50 (الجرذ، IP): 1.16 جم/كجم LD50 (الجرذان، عن طريق الفم): 1.58 جم/كجم LD50 (الجرذان، تحت الجلد): 1.5 جم/كجم |
| توليف | من نفايات صناعة لب الخشب، يتم استخلاص الفانيلين بالبنزين بعد تشبع نفايات الكبريتيت بغاز ثاني أكسيد الكربون. كما يتم استخلاص الفانيلين بشكل طبيعي من خلال التخمير. |
| الاسْتِقْلاب | لاحظ المراقبون الأوائل تحويل الفانيلين إلى حمض الفانيليك الذي يُفرز بشكل أساسي كحمض حر، أو كبريتات إيثيرية مترافقة أو حمض الجلوكوروفانيليك (بروسي، 1880). في الإنسان، يتحلل الفانيلين بواسطة الكبد إلى حمض الفانيليك الذي يُفرز في البول. تُحوِّل متجانسات الكبد البشرية الفانيلين بسهولة إلى حمض الفانيليك في المختبر (ديرشيرل وبريس، 1966). يبلغ إنتاج حمض الفانيليك الداخلي وإفرازه في الإنسان من الكاتيكولامينات في الجسم ما يصل إلى<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| تخزين | يتأكسد الفانيلين ببطء في الهواء الرطب ويتأثر بالضوء. تتحلل محاليل الفانيلين في الإيثانول بسرعة في الضوء لتعطي محلولًا أصفر اللون ومذاقًا مرًا قليلاً من 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{10},3'-dicarbaldehyde. تتحلل المحاليل القلوية أيضًا بسرعة لتعطي محلولًا بني اللون. ومع ذلك، يمكن إنتاج محاليل مستقرة لعدة أشهر عن طريق إضافة ميتابيسلفيت الصوديوم بنسبة 0.2٪ وزني/حجمي كمضاد للأكسدة. يجب تخزين المواد السائبة في حاوية مغلقة جيدًا، محمية من الضوء، في مكان بارد وجاف. |
| طرق التنقية | تبلور الفانيلين من الماء أو الإيثانول المائي، أو عن طريق التقطير تحت الفراغ.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| عدم التوافق | غير متوافق مع الأسيتون، ويشكل مركبًا ذا لون زاهي. يتكون مركب غير قابل للذوبان عمليًا في الإيثانول مع الجلسرين. |
| الحالة التنظيمية | مُدرج في قائمة GRAS. مُدرج في قاعدة بيانات المكونات غير النشطة التابعة لإدارة الغذاء والدواء (المحاليل الفموية، والمعلقات، والشراب، والأقراص). مُدرج في الأدوية غير الوريدية المُرخصة في المملكة المتحدة. مُدرج في القائمة الكندية للمكونات غير الطبية المقبولة. |
| منتجات تحضير الفانيلين والمواد الخام |
| مواد خام | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->الليجنين سلفونات |
| منتجات التحضير | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->فورمات السيترونيل |
الوسم : الفانيليا، الصين مصنعي الفانيليا، الموردين، المصنع
زوج من: مجاناً
في المادة التالية : 2-ميثيليميدازول
قد يعجبك ايضا
إرسال التحقيق
