| الخواص الكيميائية |
سائل عديم اللون إلى أصفر ذو رائحة كريهة |
| الخواص الكيميائية |
البيكولين هي سوائل عديمة اللون. رائحة قوية، كريهة، تشبه رائحة البيريدين. غالبًا ما يستخدم "بيكولين" كأيزومرات مختلطة. |
| الخواص الكيميائية |
2-ميثيل بيريدين مستقر للغاية في المحاليل المائية ولكنه يتحلل عند تسخينه ليصدر أكاسيد النيتروجين. قد تتفاعل المادة الكيميائية أيضًا مع العوامل المؤكسدة. |
| حادثة |
2-يتم إطلاق ميثيلبيريدين في الانبعاثات الجوية من الفحم أثناء المعالجة إلى القطران والزفت وفحم الكوك (Windholz et al 1983; Naizer and Mashek 1974). وهو أيضًا نتيجة ثانوية لعمليات تغويز الفحم وتسييله (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) ومعوجة الصخر الزيتي (Pellizzari et al 1979). وهو موجود في الفحم ويتم إطلاقه في انبعاثات المداخن (Opresko 1982). 2-تم التعرف على ميثيلبيريدين في النفايات السائلة الناتجة عن الصناعات التالية: منتجات الأخشاب، والمواد الكيميائية العضوية، والأدوية، ومرافق معالجة النفايات العامة (شاكلفورد وكلاين 1983). 2-يعد ميثيلبيريدين أيضًا أحد مكونات دخان التبغ (برونمان 1978). 2-ميثيلبيريدين قابل للتحلل الحيوي. محلول 1 ملم من 2- ميثيل بيريدين المكشوف في الكائنات الحية الدقيقة في التربة يتحلل تمامًا في 14-33 d تحت الظروف الهوائية، لكنه لا يتحلل بعد 97 يومًا في الظروف اللاهوائية (Naik et al 1972). |
| الاستخدامات |
مذيب؛ وسيطة في صناعات الأصباغ والراتنجات. |
| الاستخدامات |
2-يتم استخدام البيكولين كمادة وسيطة في المواد الكيميائية الزراعية والمستحضرات الصيدلانية. إنه بمثابة مذيب وكذلك لتحضير الأصباغ والراتنجات. يتم تطبيقه كمكون في دخان السجائر وزيت العظام وقطران الفحم وانبعاثات أفران فحم الكوك. علاوة على ذلك، فهو يعمل كمقدمة لـ 2-الفينيل بيريدين، وحمض البيكولينيك والنيترابيرين. ويستخدم أيضًا لدراسة تفاعلات نقل الإلكترون والبروتون للوميفلافين. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه في المسار الاصطناعي لتحضير مشتقات البيريدين المنشّطة برابطة كربون-هيدروجين. |
| الاستخدامات |
2-يتم استخدام بيكولين ككاشف في تركيب 2-بيكولين بوران، وهو بديل غير سام لبوروهيدريد الصوديوم لوضع العلامات على السكريات قليلة التعدد. |
| تعريف |
ChEBI: 2-ميثيل بيريدين هو ميثيل بيريدين يحمل بديل ميثيل في الموضع 2. |
| أساليب الانتاج |
2-يتم تصنيع الميثيل بيريدين عن طريق تقطير قطران الفحم أو زيت العظام أو عن طريق تفاعل الطور البخاري للأسيتالدهيد والأمونيا بنسبة 3:1 يتبعها عزل 2- ميثيل بيريدين من خليط التفاعل (Considine 1974). كما يمكن تصنيعه من سيكلوهيكسيلامين مع الأمونيا الزائدة وZnCl2 عند 350 درجة، مما يؤدي إلى عائد 40-50%؛ أو محضر من خلات الإيثيلين والزئبق مع ماء الأمونيا بإنتاجية 70% (Windholz et al 1983). ربما تجاوز الإنتاج في عام 1977 المليون جنيه (Opresko 1982). |
| مرجع (مراجع) التجميعية |
مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية، 86، ص. 5355، 1964معرف الهوية الرقمي:10.1021/ja01077a077 التوليف، ص. 26, 1976 رسائل رباعية السطوح، 17، ص. 383، 1976معرف الهوية الرقمي: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| وصف عام |
سائل عديم اللون ذو رائحة قوية كريهة. يطفو على الماء. يتم إنتاج بخار سام. |
| تفاعلات الهواء والماء |
شديدة الاشتعال. ذوبان في الماء. |
| الملف التفاعلي |
2-البيكولين مادة استرطابية. 2-يتفاعل البيكولين مع بيروكسيد الهيدروجين وكبريتات الحديد الثنائي وحمض الكبريتيك والعوامل المؤكسدة والأحماض والمعادن. |
| المخاطر الصحية |
الاستنشاق أو البلع أو الامتصاص عن طريق الجلد: التخدير والصداع والغثيان والدوار والقيء. العيون: تهيج شديد. الجلد: يسبب الحروق. الابتلاع: تهيج واضطراب في المعدة. |
| المخاطر الصحية |
2-يسبب ميثيلبيريدين تهيجًا موضعيًا عند ملامسته للجلد والأغشية المخاطية والقرنية (Reinhardt and Brittelli 1981). تشمل العلامات السريرية للتسمم الناجم عن بيريدينات الميثيل فقدان الوزن والإسهال والضعف وترنح وفقدان الوعي (رينهاردت وبريتيلي 1981) بالإضافة إلى الصداع المخدر والغثيان والدوار والقيء (كيتشن وبورتر 1979). ويؤدي التعرض المزمن لمادة الميثيلبيريدين إلى فقر الدم وشلل العين والوجه بالإضافة إلى الأعراض المذكورة سابقاً (كيتشن وبورتر 1979). |
| القابلية للاشتعال والانفجار |
قابلة للاشتعال |
| الاستخدامات الصناعية |
2-يتم استخدام ميثيل بيريدين كمذيب، أو كمادة كيميائية وسيطة في صناعات الأصباغ والراتنجات (Windholz et al 1983) أو في المستحضرات الصيدلانية والمطاط (Hawley 1981). يتم استخدامه في صناعة 2-فينيل بيريدين والذي بدوره يتحول إلى بوليمر ثلاثي مع الستايرين والبوتادين. يتم استخدام اللاتكس الموجود في هذه البوليمرات الثلاثية على نطاق واسع في المواد اللاصقة لربط المنسوجات بالمطاط الصناعي (Reinhart and Britelli 1981). وهو أيضًا مادة كيميائية وسيطة لـ 2-كلورو-6-(ثلاثي كلورو ميثيل)بيريدين و2-فينيل بيريدين. |
| صورة الأمان |
السم عن طريق الطريق داخل الصفاق. سامة إلى حد ما عن طريق الابتلاع وملامسة الجلد. سامة بشكل معتدل عن طريق الاستنشاق. تهيج شديد للجلد والعين. تم الإبلاغ عن بيانات الطفرة. سائل قابل للاشتعال عند تعرضه للحرارة أو اللهب. لمكافحة الحرائق، استخدم ثاني أكسيد الكربون، المادة الكيميائية الجافة. قد تتفاعل المخاليط التي تحتوي على بيروكسيد الهيدروجين + كبريتات الحديد (II) + حمض الكبريتيك ثم تنفجر. عند تسخينها للتحلل تنبعث منها أبخرة سامة من أكاسيد النيتروجين. |
| التعرض المحتمل |
(س-أيزومر)؛ خطر تسممي مشتبه به، مهيج أولي (بدون تفاعل تحسسي)، (أيزومر م): خطر محتمل لتكوين أورام، مهيج أولي (بدون تفاعل تحسسي). تستخدم البيكولينات كوسيط في صناعة الأدوية وتصنيع المبيدات الحشرية. وفي صناعة الأصباغ والمواد الكيميائية المطاطية. كما أنها تستخدم كمذيب. |
| السرطنة |
لم يتم العثور على دراسات موثوقة في الثدييات لتقييم القدرة المسببة للسرطان لأي من الميثيلبيريدينات الثلاثة. لم يتم إدراج أي من ميثيلبيريدين كمادة مسرطنة بواسطة IARC أو NTP أو OSHA أو ACGIH. |
| الاسْتِقْلاب |
يتم امتصاص ميثيل بيريدين عن طريق الاستنشاق أو البلع أو الامتصاص عن طريق الجلد (بارميجيانا 1983). 2-تم امتصاص ميثيل بيريدين بسرعة وتغلغل في الكبد والقلب والطحال والرئتين والعضلات خلال أول 10-20 دقيقة بعد تناول 0.5 جم/كجم عن طريق الفم للفئران (Kupor 1972). ). زادت النسبة المئوية لامتصاص 2- ميثيل بيريدين بواسطة الجرذان مع الجرعة وحدث التخلص منه على مرحلتين كانتا تعتمدان أيضًا على الجرعة (Zharikov and Titov 1982). تم تلخيص البيانات المتعلقة بالتحول الحيوي لـ 2-ميثيلبيريدين بواسطة ويليامز (1959) وديبروين (1976). في الأرانب والكلاب، يتم أكسدة المركب إلى حمض بيكولينيك ومن ثم يترافق مع الجلايسين لتكوين حمض بيكولينوريك الذي يتم إفرازه في البول. في الدجاج، يتم إفرازه جزئيًا على شكل حمض بيريدينورنيثوريك. تم طرح حوالي 96% من جرعة فموية قدرها 100 ملغم/كغم من 2-ميثيلبيريدين في الجرذان في البول على شكل حمض بيكولينوريك (هوكسورث وشلين 1975). هناك أيضًا دليل على أن 2-ميثيلبيريدين يشكل 2-مشتق ميثيل في الكلاب (وليامز 1959). بما أن 3- ميثيل بيريدين يتحول إلى أكسيد N في أنواع مختلفة (Gorrod and Damani 1980)، فمن المحتمل أن 2- ميثيل بيريدين يتأكسد أيضًا بشكل مشابه. |
| شحن |
UN2313 بيكولاينز، فئة الخطر: 3؛ التسميات: 3-سائل قابل للاشتعال. |
| طرق التنقية |
قام Biddiscombe وHandley [J Chem Soc 1957 1954] بتقطير محلول غليان من القاعدة بالبخار في 1.2 مكافئ من 20% H2SO4 حتى يتم ترحيل حوالي 10% من القاعدة، بالإضافة إلى الشوائب غير الأساسية. تتم بعد ذلك إضافة NaOH المائي الزائد إلى المادة المتبقية، ويتم فصل القاعدة الحرة وتجفيفها باستخدام NaOH الصلب وتقطيرها جزئيًا. 2-يمكن أيضًا تجفيف ميثيل بيريدين باستخدام المناخل الجزيئية BaO، CaO، CaH2، LiAlH4، الصوديوم أو Linde من النوع 5A. تتم التنقية البديلة عبر ZnCl2، والتي يتم تكوينها بإضافة 2- ميثيل بيريدين (90 مل) إلى محلول ZnCl2 اللامائي (168 جم) و42 مل من حمض الهيدروكلوريك conc في EtOH المطلق (200 مل). يتم ترشيح بلورات المعقد، وإعادة بلورتها مرتين من EtOH المطلق (لإعطاء m 118.5-119.5o)، ويتم تحرير القاعدة الحرة بإضافة NaOH المائي الزائد. يتم تقطيره بالبخار، ويضاف NaOH الصلب إلى نواتج التقطير لتكوين طبقتين، ثم يتم تجفيف الطبقة العليا منها باستخدام كريات KOH، وتخزينها لعدة أيام مع BaO وتقطيرها جزئيًا. بدلاً من ZnCl2، يمكن استخدام HgCl2 (430 جم في 2.4 لتر من الماء الساخن). يمكن تجفيف المعقد، الذي ينفصل عند التبريد، عند درجة حرارة 110 درجة مئوية وإعادة بلورته من 1% حمض الهيدروكلوريك (إلى m 156-157o). يحتوي الهيدروكلوريد على m 78-79o، ويحتوي البيكرات على m 165.5o (من EtOH) و180o (من H2O). [بيلشتاين 20 III/IV 2679، 20/5 V 464.] |
| عدم التوافق |
قد تشكل الأبخرة خليطًا متفجرًا مع الهواء. غير متوافق مع المؤكسدات (الكلورات، النترات، البيروكسيدات، البرمنجنات، البيركلورات، الكلور، البروم، الفلور، إلخ)؛ الاتصال قد يسبب حرائق أو انفجارات. يحفظ بعيداً عن المواد القلوية والقواعد القوية والأحماض القوية والأحماض الأوكسية والإيبوكسيدات. يهاجم النحاس وسبائكه. |