تخليق وتحويل تطبيق 2-أكريليت دوديسيل استر

2-دوديسيل أكريليت، الاسم الإنجليزي دوديسيل أكريليت، سائل شفاف عديم اللون في درجة حرارة وضغط الغرفة. يمكن استخدام دوديسيل 2-أكريليت كوسيط اصطناعي للتخليق العضوي والكيمياء الحيوية والمواد الكيميائية الدقيقة، ويمكن استخدامه لتحضير جزيئات الأدوية وجزيئات المبيدات الحشرية والجزيئات النشطة بيولوجيًا. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام دوديسيل 2-أكريليت في إنتاج الأصباغ والمواد اللاصقة والطلاءات.
الذوبان
دوديسيل 2-أكريليت قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة مثل N، n-ثنائي ميثيل فورماميد، أسيتات الإيثيل، ثنائي كلورو ميثان، وما إلى ذلك، لكن دوديسيل 2-أكريليت غير قابل للذوبان في الماء.
تحويل التطبيق
تمت إضافة محلول البروم السائل (1.24 مل، 24.2 مليمول) في CH2Cl2 (20 مل) ببطء عن طريق التنقيط إلى المحلول البارد من لوريل أكريلات (4.00 مليمول) في CH2Cl2 (25 مل) ) ، وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة 0 درجة مئوية لمدة 3 ساعات. في نهاية التفاعل، يتم إخماد الخليط باستخدام Na2S2O3، ثم يتم استخلاص خليط التفاعل ثلاث مرات مع CH2Cl2، ويتم غسل المستخلص المدمج بماء مملح، وتجفيفه على MgSO4، وترشيحه لإزالة المادة المجففة وتبخير المذيب. تمت إضافة NaN3 (60.6 مللي مول) بعناية إلى الوسيط بما في ذلك ثنائي بروميد في محلول N، n-ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) (45 مل) عند درجة 0 درجة مئوية. تم تقليب خليط التفاعل في الغرفة درجة الحرارة (23 درجة مئوية) لمدة 13 ساعة. تمت مراقبة عملية التفاعل بواسطة 1H NMR. بعد التفاعل، يتم إخماد خليط التفاعل باستخدام H2O واستخلاصه باستخدام Et2O ثلاث مرات. تم غسل المستخلصين المدمجين بالماء المالح وتجفيفهما على MgSO4. تمت إزالة المواد المتطايرة في الفراغ، ثم تمت إضافة DBU (1، 8- ديازيسيكلودوديكان 7-ene) (2.46 مل، 15.7 ملي مول، 1.2 ديازونيوم مكافئ) ببطء إلى المنتج الخام في Et2O (60 مل) ) الحل عند 0 درجة . تم تقليب الخليط عند درجة 0 لمدة 1.5 ساعة. تم بعد ذلك إخماد الخليط باستخدام H2O، ثم استخلاصه مع الأثير ثلاث مرات، وغسله مرتين بماء مملح لدمج المستخلص، وتجفيفه في MgSO4، وترشيحه لإزالة المادة المجففة وتبخير مذيب الراشح، وأخيرًا بواسطة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا (السيليكا). هلام؛ الهكسان: EtOAc=90:10) يمكن الحصول على جزيئات المنتج المستهدفة عن طريق فصل وتنقية البقايا.
تمت إضافة دوديسيل {{0}} أكريليت (1 مليمول) والبروبانال (7 مليمول) ببطء إلى Pd (OAc) 2 (45 مجم، 0.20 مليمول، 2{ {18}} مول %)، مركب الموليبدينوم (38 مجم، 15 ميكرومول) وCeCl3-7H2O (75 مجم) في محلول حمض الأسيتيك (0.5 مل). 0.20 مللي مول) في خليط من الميثانول (1.0 مل) وحمض الأسيتيك (4.5 مل)، تم تقليب خليط التفاعل الناتج عند O2 (1 ضغط جوي) لمدة 3.5 ساعة تقريبًا، ثم تم التقليب عند 70 درجة مئوية لمدة 4.5 ساعة أخرى. . بعد التفاعل، تم تحليل الخليط بواسطة GLC وGC-MS، وتمت إزالة المذيب تحت ضغط مخفض، وتم إضافة بيكربونات الصوديوم إلى نظام التفاعل لتحييد الخليط، وبعد ذلك تم استخلاص الخليط مع إيثيل إيثر (50 مل)، تم تجفيف وتركيز الطور العضوي الناتج، وأخيراً تم فصل المنتج المستهدف وتنقيته عن طريق التقطير من كرة إلى كرة.
حالة التخزين
تعتبر الخواص الكيميائية للدوديسيل 2-أكريليت مستقرة نسبيًا ولن تتحلل في الظروف العادية، لكن الروابط المزدوجة في الدوديسيل 2-أكريليت يمكن أكسدةها بواسطة مواد مؤكسدة إلى إيبوكسيدات مقابلة، لذلك فإن الدوديسيل 2- يجب تخزين الأكريليت في درجة حرارة الغرفة المغلقة وبيئة جافة بعيدًا عن المواد المؤكسدة.