| وصف |
وقد أدت المخاوف بشأن التأثيرات البيئية والسمية المحتملة لمركبات السلفونات المشبعة بالفلورو ألكيل طويلة السلسلة والأحماض الكربوكسيلية إلى: (1) التخلص التدريجي من إنتاج مركبات السلفونات المشبعة بالفلورو أوكتين (PFOS) والمركبات ذات الصلة وحمض البيرفلورو أوكتانويك (PFOA) من قبل الشركة المصنعة العالمية الرئيسية في الفترة 2000-2002؛ (2) إبرام اتفاقية إدارة بين وكالة حماية البيئة الأمريكية (US EPA) وثماني شركات عالمية رائدة للحد من الانبعاثات ومحتوى المنتجات من مركبات السلفونات المشبعة بالفلورو أوكتين والمواد الكيميائية ذات الصلة بنسبة 95٪ بحلول عام 2010 والعمل على القضاء عليها بحلول عام 2015؛ (3) اتفاقية مماثلة بين السلطات البيئية والصحية الكندية وخمس شركات لتقييد الأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور في المنتجات؛ (4) توجيه التسويق والاستخدام من الاتحاد الأوروبي الذي يقيد استخدام "مركبات السلفونات المشبعة بالفلورو أوكتين" في الاتحاد الأوروبي؛ (5) إدراج PFOS في اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة كمادة من المرفق ب، أي تقييد استخدامها؛ والمبادرات التنظيمية والطوعية الأخرى التي تهدف إلى الحد من الانبعاثات البيئية لهذه العائلة من المركبات. |
| الخواص الكيميائية |
حمض البيرفلورو أوكتانويك عبارة عن مسحوق أبيض أو أبيض مائل للصفرة أو رقائق عديمة اللون. وهو قابل للذوبان في الماء بدرجة كبيرة. وله درجة حموضة 2.6. يتمتع حمض البيرفلورو أوكتانويك بالقدرة على التفاعل مع القواعد والعوامل المؤكسدة والعوامل المختزلة. وعند التحلل، يمكن لحمض البيرفلورو أوكتانويك تكوين أكاسيد الكربون وفلوريد الهيدروجين. لا تتوفر حاليًا معلومات إضافية تتعلق بالخصائص الفيزيائية والكيميائية لحمض البيرفلورو أوكتانويك.
 |
| الاستخدامات |
حمض البيرفلورو أوكتانويك (PFOA) هو مادة فعالة سطحية مفلورة تستخدم في المقام الأول كملح أمونيوم (APFO) كمساعد في التركيب الكيميائي للبوليمرات الفلورية والفلورو إيلاستمرات. وبالتالي، يمكن العثور عليه في أواني الطهي والأواني غير اللاصقة، ومعالجات الأقمشة المقاومة للبقع، ومعالجات مقاومة الماء للملابس. وعلى الرغم من الجهود التي تبذلها وكالة حماية البيئة الأمريكية للحد من استخدام مركبات البيرفلورو أوكتانويك واستبدالها بمواد أخرى، إلا أن حمض البيرفلورو أوكتانويك لا يزال يستخدم في الصناعة في الولايات المتحدة.
حمض البيرفلورو أوكتانويك (PFOA, C8, pentadecafluorooctanoic acid, perfluorocaprylic acid) هو مركب ثماني الكربون من عائلة بيرفلورو ألكيل من المواد الكيميائية. يستخدم بيرفلورو أوكتانويك سلفونات في مجموعة متنوعة من التطبيقات، بما في ذلك أواني الطهي غير اللاصقة، والملابس المقاومة للماء، والمنتجات الجلدية، ومنتجات التنظيف، والمبيدات الحشرية. وكان استخدامه الرئيسي كطارد للبقع على السجاد والأثاث وغيرها من المنتجات الاستهلاكية. في عام 2006، شرعت وكالة حماية البيئة الأمريكية جنبًا إلى جنب مع ثماني شركات كبرى تستخدم حمض البيرفلورو أوكتانويك في برنامج لتقليل الانبعاثات واستخدام المادة الكيميائية بحلول عام 2015 (USEPA, 2012). |
| الاستخدامات |
حمض بيرفلورو الأوكتانويك هو حمض عضوي مفلور بالكامل يتم إنتاجه صناعيًا كأملاح له. البنية النموذجية لها سلسلة غير متفرعة من ثماني ذرات كربون. بدأ الإنتاج الصناعي لكربوكسيلات بيرفلورو الأوكتانويك في أواخر الأربعينيات. يتم استخدام عمليتين إنتاجيتين رئيسيتين لتصنيع حمض بيرفلورو الأوكتانويك، وهما الفلورة الكهروكيميائية والتيلوميرية. يمكن أن يظهر حمض بيرفلورو الأوكتانويك أيضًا نتيجة لتحلل بعض السلائف، مثل كحولات الفلورو تيلومر. يستخدم ملح الأمونيوم من حمض بيرفلورو الأوكتانويك في المقام الأول كمستحلب أو "مساعد معالجة" في التطبيقات الصناعية، على سبيل المثال، في إنتاج الفلورو بوليمرات مثل بولي تترافلورو إيثيلين، ولكن يتم إنتاجه أيضًا لاستخدام الفلورو سورفاكتانت. تشمل الاستخدامات النموذجية الفلورو بوليمرات في الإلكترونيات والمنسوجات وأواني الطهي غير اللاصقة، والفلورو سورفاكتانت في الرغوة المكونة للأغشية المائية المستخدمة في مكافحة الحرائق. |
| الاستخدامات |
يمكن استخدام محلول حمض خماسي أكسيد الفلورو أوكتانويك ككاشف اقتران أيوني في تطوير طريقة كروماتوغرافية لفصل وتحديد الأحماض الأمينية البروتينية غير المشتقة باستخدام كروماتوغرافيا السائل مع كشف التشتت الضوئي التبخيري (LC-ELSD) وتأين الضغط الجوي-مطياف الكتلة (LC-API-MS)، على التوالي. |
| تعريف |
ChEBI: حمض فلورو ألكانويك وهو حمض أوكتانويك مشبع بالفلور. |
| الوصف العام |
حمض البيرفلورو أوكتانويك هو حمض بيرفلورو ألكيل يستخدم عادة في تحضير إسترات الفلورو أكريليك والبوليمرات الفلورية والفلورو إيلاستمرات. وقد وجد أنه ثابت بيئيًا ومتراكم بيولوجيًا وله عمر نصف طويل. |
| ملف السلامة |
السم عن طريق الطريق داخل الصفاق. تم الإبلاغ عن بيانات الطفرة. عند تسخينه حتى التحلل، ينبعث منه أبخرة سامة من Fí. |
| المصير البيئي |
قد ينتج حمض البيرفلورو أوكتانويك الموجود في البيئة عن إطلاقات تيار النفايات من تصنيع مستحضرات التجميل ومواد التشحيم والدهانات ومواد التلميع والمواد اللاصقة ومعالجات الأقمشة ومركبات مكافحة الحرائق. يمكن أن ينقسم إلى مرحلة البخار في الغلاف الجوي، حيث يتحلل في الغلاف الجوي بنصف عمر يبلغ 31 يومًا. إنه مقاوم جدًا للتحلل المائي، ولا يتحرك في التربة. من غير المرجح أن يتبخر من التربة (اعتمادًا على درجة حموضة التربة) أو المياه السطحية. لا يُتوقع امتصاصه في الرواسب والجسيمات العالقة. لا يُتوقع أن يتراكم حمض البيرفلورو أوكتانويك بيولوجيًا في الكائنات المائية (معامل التحلل البيولوجي =3.1–9.4) (NLM، 2013). |
| طرق التنقية |
قم بتبلور الحمض من كلوريد الكربون والتولوين، وقم بتقطيره. يشكل الميسيلات في الماء وتكون قابلية الذوبان فيه 1%. يحتوي كلوريد الحمض على b 129-130o/744mm. يحتوي الأميد على m 138o. [مجلة بيرنيت وزيزمان للكيمياء الفيزيائية 63 1911 1959، مجلة برو وسبيراتي للعلوم البوليمرية 38 289 1959، مجلة بيلستين 2 IV 994.] |
| تقييم السمية |
أظهرت الدراسات التي أجريت على الحيوانات التي تغذت على حمض بيرفلورو الأوكتانويك لفترة طويلة تأثيرات على المعدة والكبد وهرمونات الغدة الدرقية. كما تشير الدراسات التي أجريت على الحيوانات إلى أن حمض بيرفلورو الأوكتانويك قد يسبب السرطان بمستويات عالية نسبيًا. كما ثبت أن حمض بيرفلورو الأوكتانويك مادة سامة تؤثر على النمو ولها تأثيرات على الجهاز المناعي.
يؤثر حمض بيرفلورو الأوكتانويك بشكل أساسي على الكبد ويمكن أن يسبب تأثيرات سامة على النمو والتكاثر عند مستويات جرعات منخفضة نسبيًا في الحيوانات التجريبية. كما يزيد من حدوث الأورام في الفئران، وخاصة في الكبد. ويبدو أن التأثيرات المسرطنة في الفئران ترجع إلى طرق عمل غير مباشرة/غير سامة للجينات. ولا تشير الدراسات الوبائية التي أجريت على العمال المعرضين لحمض بيرفلورو الأوكتانويك إلى زيادة خطر الإصابة بالسرطان. وهناك أدلة متسقة نسبيًا على وجود ارتباطات إيجابية متواضعة بين مستويات حمض بيرفلورو الأوكتانويك في المصل والكوليسترول وحمض البوليك ومستويات إنزيمات الكبد. أما التأثيرات الحرجة التي لوحظت في القوارض والقرود فهي على الكبد وتشمل تضخم الكبد والتغيرات في نشاط إنزيمات الكبد وانتشار البيروكسيسومات.
في القوارض، يسبب الشكل الأنيوني لـ PFOA أورامًا غدية في الخلايا الكبدية وأورامًا غدية في خلايا لايديغ وفرط تنسج البنكرياس. النشاط السام للجينات لـ PFOA هو موضوع نقاش وجدل حالي، مع تصنيفات على أنها "خالية من السمية الجينية المهمة" وكذلك "سمية جينية غير محددة بشكل ضعيف". لا يبدو أن PFOA سام للجينات بشكل مباشر؛ تشير البيانات الحيوانية إلى أنه يمكن أن يسبب عدة أنواع من الأورام ووفاة الأطفال حديثي الولادة وقد يكون له تأثيرات سامة على الجهاز المناعي والكبد والغدد الصماء. |
