| وصف |
ثلاثي كلورو البنزين (TCBs) عبارة عن مواد كيميائية اصطناعية توجد في ثلاثة أشكال أيزومرية مختلفة. الأيزومرات العطرية الحلقية الثلاثة المكلورة هي 1,2,3-ثلاثي كلور البنزين (1,2,3-TCB), 1,2,4-ثلاثي كلور البنزين (1,2,4-) TCB)، و1,3،5-ثلاثي كلور البنزين (1,3،5-TCB). 1,2،4-إن ثلاثي كلوريد الفينيل هو واحد من 188 مادة كيميائية مصنفة كملوث خطير للهواء بموجب قانون الهواء النظيف. |
| الخواص الكيميائية |
1,2,3-ثلاثي كلور البنزين و1,3,5-ثلاثي كلور البنزين هي مواد صلبة عديمة اللون، في حين أن 1,2,4-ثلاثي كلور البنزين هي سائل عديم اللون. على الرغم من أن الأيزومرات الثلاثة لثلاثي كلور البنزين لها نفس الوزن الجزيئي والصيغة، إلا أنه قد يكون لكل منها خصائص كيميائية وسمية مختلفة. يتم إنتاج أحد الأيزومرات (1,2،4-ثلاثي كلورو البنزين) بكميات كبيرة ويستخدم كمذيب لإذابة مواد خاصة مثل الزيوت والشموع والراتنجات والشحوم والمطاط. كما أنه يستخدم بشكل متكرر لإنتاج الأصباغ والمنسوجات. أما الأيزومران الآخران، 1,2،3-ثلاثي كلورو البنزين و1,3،5-ثلاثي كلورو البنزين، فيتم إنتاجهما بكميات أقل ولهما استخدامات أقل. |
| الاستخدامات |
يستخدم ثلاثي كلورو البنزين في المقام الأول كمذيبات في الصناعات التحويلية الكيميائية. 1,2,4-يعد ثلاثي كلورو البنزين الأيزومر الأكثر أهمية اقتصاديًا. 1,2,4-يستخدم ثلاثي كلورو البنزين كمذيب في التفاعلات الكيميائية لإذابة الزيوت والشموع والراتنجات. علاوة على ذلك، فهو يستخدم أيضًا كحامل صبغ. 1,2,3- يستخدم ثلاثي كلورو البنزين كمادة وسيطة لإنتاج المبيدات الحشرية، والأصباغ، والأصباغ. 1,3,5-لا يتم تسويق ثلاثي كلورو البنزين تجاريًا وله استخدام محدود جدًا كمادة كيميائية وسيطة. علاوة على ذلك، يمكن أيضًا استخدام ثلاثي كلورو البنزين كعوامل إزالة الشحوم، كخزانات الصرف الصحي ومنظفات الصرف الصحي، وكعنصر في المواد الحافظة للأخشاب والتركيبات الكاشطة. وتشمل الاستخدامات البسيطة الأخرى الأعمال المعدنية، والطلاء المضاد للتآكل، ومثبط التآكل في البخاخات. في الماضي، تم استخدام أيزومرات مختلطة من ثلاثي كلور البنزين للسيطرة على النمل الأبيض؛ ومع ذلك، فقد توقف استخدامها. |
| الاستخدامات |
إزالة السموم عن طريق المعالجة المائية الحفزية لـ 1,2,3-يستخدم ثلاثي كلورو البنزين للتخلص من سوائل النفايات العضوية الخطرة. كمكون لخليط ثلاثي كلورو البنزين المستخدم في مكافحة النمل الأبيض. كسائل محول، حامل صبغ ومذيب. مذيب للمنتجات عالية الذوبان، ومبرد في التركيبات الكهربائية وتلطيف الزجاج. في صباغة البوليستر، مواد التشحيم، وسط نقل الحرارة. كمادة كيميائية وسيطة لـ 2،3-ثنائي كلوروفينول. |
| تعريف |
ChEBI: 1,2,3-ثلاثي كلور البنزين هو ثلاثي كلور البنزين الذي يحمل بدائل الكلور في المواضع 1 و2 و3. |
| وصف عام |
مادة صلبة بيضاء ذات رائحة حادة من الكلوروبنزين. غير قابلة للذوبان في الماء وأكثر كثافة من الماء. وبالتالي يغرق في الماء. نقطة الانصهار 63-64 درجة (145-147 درجة F). |
| تفاعلات الهواء والماء |
غير قابل للذوبان في الماء. |
| الملف التفاعلي |
1,2,3-يمكن لثلاثي كلور البنزين أن يتفاعل مع العوامل المؤكسدة. . قد تنبعث منها غازات كلوريد الهيدروجين والفوسجين السامة في النار. |
| المخاطر الصحية |
استنشاقه قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي. مزعجة للعيون. قد يحمر الجلد عند ملامسته. قد يؤدي ابتلاعه إلى تلف الكبد. |
| مصير بيئي |
بيولوجي.في ظل الظروف الهوائية، تكون ميكروبات التربة قادرة على تحليل 1,2،3- ثلاثي كلورو البنزين إلى 1،2- و1،3- ثنائي كلورو البنزين وثاني أكسيد الكربون (كوباياشي وريتمان، 1982). مزرعة مختلطة من بكتيريا التربة أو Pseudomonas sp. حول 1,2،3-ثلاثي كلوروبنزين إلى 2,3،4-، 3,4،5-، و2,3،6-ثلاثي كلوروفينول (بالشيتر وشولتز، 1980) . في مزرعة تخصيب مشتقة من موقع ملوث في بايو دي إندي، لوس أنجلوس، خضع 1,2،3- ثلاثي كلورو البنزين لعملية إزالة الكلور الاختزالية إلى 1،2- و1،3- ثنائي كلورو البنزين عند المولي النسبي عوائد 1 و 99 ٪ على التوالي. وكان الحد الأقصى لمعدل إزالة الكلور، استناداً إلى نموذج ميكايليس - مينتن الموصى به، هو 60 نانومتر/يوم (بافلوستاثيس وبريتولا، 2000).
ضوئي.أدى تشعيع ضوء الشمس لـ 1,2،3- ثلاثي كلور البنزين (20 جم) في دورق مخروطي بسدادة من زجاج البورسليكات 100- مل لمدة 56 يومًا إلى إنتاج 32 جزء في المليون من خماسي كلورو ثنائي الفينيل (Uyeta et al., 1976).
الكيميائية / المادية.عند 70.0 درجة وقيم الأس الهيدروجيني البالغة 3.07 و7.13 و9.80، تم حساب نصف عمر التحلل المائي ليكون 19.2 و15.0 و34.4 يومًا على التوالي (Ellington et al., 1986). ). تنبعث أبخرة كلوريد سامة عند تسخينها حتى تتحلل. |
| طرق التنقية |
بلورة ذلك من EtOH. [بيلشتاين 5 الرابع 664.] |
| تقييم السمية |
الكبد هو الهدف الرئيسي لثلاثي كلور البنزين بغض النظر عن طريق التعرض. لم يتم توضيح آليات سمية الكبد الناجمة عن هذه المواد الكيميائية. وقد يشتمل على أكاسيد أرين وسيطة تكونت أثناء التحول الأولي إلى ثلاثي كلوروفينول. بالإضافة إلى ذلك، فإن التعرض لـ 1,2,4- TCB يسبب البورفيريا في الجرذان عن طريق حث إنزيم حمض أمينوليفولينيك δ (ALA)، وهو إنزيم يحد من المعدل في التخليق الحيوي للهيم، وكذلك إنزيم الهيم أوكسيجيناز، وهو إنزيم يحد من المعدل في تدهور إنزيم الهيم، وبالتالي زيادة إنتاج الهيم. |