| وصف |
حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك، المعروف أيضًا باسم حمض التريفليك، TFMS، TFSA، HOTf أو TfOH، هو حمض السلفونيك بالصيغة الكيميائية CF3SO3H. غالبًا ما يُنظر إليه على أنه أحد أقوى الأحماض، وهو واحد من عدد مما يسمى "الأحماض الفائقة". يتم استخدامه في صناعة الأدوية والكيماويات الزراعية والبوليمرات. يستخدم الشكل اللامائي على نطاق واسع في التخليق الكيميائي الدقيق. وهو غير مؤكسد، وله ثبات حراري عالي، ومقاوم للأكسدة والاختزال، مما يجعله أحد المركبات الأكثر فائدة في فئة الأحماض الفائقة. وفي صناعة الأدوية، يتم استخدامه لصنع عدد من فئات الأدوية، بما في ذلك النيوكليوسيدات والمضادات الحيوية والمنشطات والبروتينات والجليكوسيدات. يتفاعل أنهيدريد التريفليك بسهولة مع الماء وله سمية غير مواتية. |
| الخواص الكيميائية |
حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك هو سائل استرطابي عديم اللون في درجة حرارة الغرفة. وهو قابل للذوبان في المذيبات القطبية مثل ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)، الأسيتونتريل، وثنائي ميثيل سلفون. يمكن أن تكون إضافة حمض التريفليك إلى المذيبات القطبية طاردة للحرارة بشكل خطير. يستخدم حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك على نطاق واسع خاصة كمحفز ومقدم في الكيمياء العضوية. مع كا=8. 0 1014 (pKa ~ -15) مول/كجم، يعتبر HOTf حمضًا فائقًا. يدين حمض التريفليك بالعديد من خصائصه المفيدة إلى ثباته الحراري والكيميائي الكبير. يقاوم كل من الحمض وقاعدته المرافقة CF3SO3-، والمعروفة باسم triflate، تفاعلات الأكسدة/الاختزال، بينما تتأكسد العديد من الأحماض القوية، على سبيل المثال HClO4 وHNO3. الأنيون الثلاثي محصن ضد الهجوم حتى من قبل النيوكليوفيلات القوية. نظرًا لمقاومته للأكسدة والاختزال، يعد حمض التريفليك كاشفًا مفيدًا جدًا ومتعدد الاستخدامات. يوصى أيضًا باستخدامه، حيث أن حمض التريفليك لا يعمل على سلفونات الركائز، مما قد يمثل مشكلة مع حمض الكبريتيك، وحمض الفلوروسلفوريك، وحمض الكلوروسلفونيك. يوجد أدناه سلفنة نموذجية، والتي لا يخضع لها HOTf: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| تحضير |
سائل أصفر-بني. نقطة الغليان هي 167 ~ 170 درجة. معامل الانكسار 1.331. الكثافة النسبية 1.708. وهو أقوى الأحماض العضوية، قابل للذوبان في الماء بسهولة. استخدم ثاني كبريتيد الكربون كمادة خام، مع تفاعل خماسي فلوريد اليود لإنتاج ثاني كبريتيد ثلاثي فلورو ميثيل. تم الحصول على (CF3S) 2Hg عند التفاعل مع الزئبق؛ ومن خلال أكسدة أكسيد الهيدروجين، يتم الحصول على حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك. |
| الاستخدامات |
يتم استخدامه في التخليق العضوي، ويستخدم على نطاق واسع في الصناعات الدوائية والكيميائية، مثل النيوكليوسيدات والمضادات الحيوية والمنشطات والبروتين والسكر وتخليق الفيتامينات وتعديل مطاط السيليكون.
أيزومرة وألكلة المحفز، تحضير 2، 3-ثنائي هيدرو-2-إندانون، تيترالون، جليكوسيدات في إزالة البروتينات السكرية.
|
| تفاعلات |
يعمل حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك كمحفز لتفاعلات الأسترة ومعاير حمضي في معايرة حمض-قاعدة غير مائية. إنه مفيد في البروتونات بسبب وجود قاعدة ثلاثية مترافقة غير محبة للنواة. وهو بمثابة عامل إزالة التحلل للبروتينات السكرية. وبالإضافة إلى ذلك، فهو مادة أولية ومحفز في الكيمياء العضوية. يتفاعل مع هاليدات الأسيل لتحضير أنهيدريدات ثلاثية مختلطة، وهي عوامل أسيلة قوية تستخدم في تفاعلات فريدل كرافتس. وهو بمثابة مادة بداية رئيسية لتحضير الإيثرات والأوليفينات عن طريق التفاعل مع الكحوليات وكذلك لتحضير أنهيدريد ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك عن طريق تفاعل الجفاف.
 العامل الحفاز المستخدم في إنتاج زبدة الكاكاو بديلاً عن زيت النخيل. وهذا رد فعل مشابه جدًا لما يمكن فعله إذا أراد المرء إنشاء بوليمرات باستخدام حمض التريفليك في عملية التصنيع. تشمل التفاعلات الأخرى من نوع Friedel-Crafts باستخدام حمض التريفليك تكسير الألكانات وألكلة الألكينات التي تعتبر مهمة جدًا لصناعة النفط. تعتبر هذه المحفزات المشتقة من حمض التريفليك فعالة جدًا في أيزومرة السلسلة المستقيمة أو الهيدروكربونات المتفرعة قليلاً والتي يمكن أن تزيد من تصنيف الأوكتان لوقود بترولي معين. |
| الخواص الكيميائية |
سائل أصفر فاتح جدًا. دخان في الهواء، سهل امتصاص الماء لتكوين هيدرات. وهو قابل للذوبان في الماء بسهولة، ويطلق الكثير من الحرارة، ويتحلل لينتج ثلاثي فلورو الميثان (CHF3) وحمض الكبريتيك. |
| الاستخدامات |
كمحفز في تفاعلات الأسلة والألكلة والبلمرة من نوع فريدل كرافتس؛ كمذيب لـ ESR. كمعاير حمض قوي غير مائي؛ مع حمض ثلاثي فلورو أسيتيك، qv، في تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة. أحد أقوى الأحماض الأحادية المتوفرة. |
| الاستخدامات |
يعمل حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك كمحفز لتفاعلات الأسترة ومعاير حمضي في معايرة حمض-قاعدة غير مائية. إنه مفيد في البروتونات بسبب وجود قاعدة ثلاثية مترافقة غير محبة للنواة. وهو بمثابة عامل إزالة التحلل للبروتينات السكرية. وبالإضافة إلى ذلك، فهو مادة أولية ومحفز في الكيمياء العضوية. يتفاعل مع هاليدات الأسيل لتحضير أنهيدريدات ثلاثية مختلطة، وهي عوامل أسيلة قوية تستخدم في تفاعلات فريدل كرافتس. وهو بمثابة مادة بداية رئيسية لتحضير الإيثرات والأوليفينات عن طريق التفاعل مع الكحوليات وكذلك لتحضير أنهيدريد ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك عن طريق تفاعل الجفاف. |
| تعريف |
ChEBI: حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك هو مركب أحادي الكربون وهو حمض ميثان سلفونيك حيث تم استبدال الهيدروجين المرتبط بكربون الميثيل بالفلور. وهو مركب أحادي الكربون وحمض البيرفلوروألكانيسولفونيك. وهو حمض مترافق من triflate. |
| وصف عام |
حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك هو حمض عضوي قوي. ويمكن تحضيره عن طريق تفاعل الزئبق ثنائي (ثلاثي فلورو ميثيل ثيو) مع H2O2. عند الخلط مع HNO3، فهو يوفر كاشف نترات (ملح النيترونيوم). هذا الكاشف مفيد لنترات المركبات العطرية. تمت دراسة تفككه في المذيبات العضوية المختلفة. |
| صورة الأمان |
مادة مهيجة للجلد والعينين والأغشية المخاطية. حمض قوي . التفاعل العنيف مع كلوريدات الأسيل أو الهيدروكربونات العطرية يتطور غاز كلوريد الهيدروجين السام. عند تسخينه حتى يتحلل، تنبعث منه أبخرة سامة من Fand SOx. أنظر أيضاً الفلورايد. |