| وصف |
1,4-ثنائي كلورو البنزين (المعروف أيضًا باسم p-ثنائي كلورو البنزين) هو مركب عطري مكلور ذو رائحة عطرية مميزة تكون قوية جدًا عند التركيزات العالية. وهي عبارة عن بلورة بيضاء أو عديمة اللون في درجة حرارة الغرفة (Akron 2009، HSDB 2009). 1,4-ثنائي كلورو البنزين غير قابل للذوبان عمليا في الماء؛ قابل للذوبان في الكلوروفورم، ثاني كبريتيد الكربون، والبنزين، والأثير. وقابل للذوبان للغاية في الإيثانول والأسيتون. 1,4- ثنائي كلورو البنزين مادة غير قابلة للتآكل، ومتطايرة، وقابلة للاشتعال، كما أنها قابلة للاشتعال عند تعرضها للحرارة أو اللهب أو المواد المؤكسدة. عندما يتم تسخينه حتى يتحلل، يتم إطلاق غازات وأبخرة سامة (مثل حمض الهيدروكلوريك وأول أكسيد الكربون) (HSDB 2009). وهو مستقر في درجة حرارة الغرفة في ظل المناولة العادية والتخزين في حاويات مغلقة (أكرون 2009). 1,4-ثنائي كلورو البنزين هو المكون الأساسي في كرات النفتالين وكعك مزيل العرق الموضوعة في المراحيض والمبولات ومرافق احتجاز الحيوانات. يمكن للناس أيضًا استخدامه للسيطرة على القمل والعث داخل أقفاص الطيور وحولها. 1,4-يستخدم ثنائي كلورو البنزين كمبيد حشري على الفاكهة ويستخدم للتحكم في نمو العفن والفطريات على بذور التبغ والجلود وبعض الأقمشة. كما تمت الموافقة عليه أيضًا للتحكم في عث الشمع في خلايا النحل الفارغة والمخزنة. |
| الخواص الكيميائية |
هناك ثلاثة أشكال أيزومرية من ثنائي كلورو البنزين (DCB): m-DCB هو سائل وبخار قابلين للاشتعال. |
| الخصائص الفيزيائية |
بلورات عديمة اللون إلى بيضاء ذات رائحة نفاذة أو حلوة أو تشبه رائحة اللوز. عند 40 درجة، كان متوسط تركيز عتبة الرائحة وأدنى تركيز تم اكتشاف الرائحة عنده هو 18 و4.5 ميكروغرام/لتر، على التوالي. وبالمثل، عند 25 درجة، كان متوسط تركيز عتبة التذوق وأدنى تركيز تم اكتشاف الطعم عنده هو 32 و11 ميكروغرام/لتر، على التوالي (يونغ وآخرون، 1996). تركيز عتبة الكشف عن الرائحة يبلغ 73 ميكروغرام/م3(121 جزء في المليونv) أفاد به بونتر (1983). |
| الاستخدامات |
1,4-يستخدم ثنائي كلورو البنزين في صناعة كرات النفتالين وكتل مزيل العرق الصلبة لصناديق القمامة ودورات المياه. كما يستخدم للتحكم في الروائح في الأماكن التي يتم احتجاز الحيوانات فيها. وقد تم استخدامه كمبيد حشري على الفاكهة، وللسيطرة على العفن والفطريات على بذور التبغ والجلود وبعض الأقمشة. 1,4-يتم إرسال ثنائي كلورو البنزين إلى الهواء عن طريق النباتات التي تصنعه أو تستخدمه، ويتم إطلاق كمية صغيرة منه في التربة والماء. يمكن أيضًا اكتشاف هذه المادة الكيميائية في الهواء الداخلي حيث يتم استخدام المنتجات التي تحتوي على 1,{5}}ثنائي كلورو البنزين. |
| طلب |
1,4-يستخدم ثنائي كلورو البنزين كمبيد للحشرات. للاستخدام المنزلي ضد عثة الملابس. كمزيل للروائح الكريهة في الفضاء، ومزيلات الروائح الكريهة للغرفة، وكتل المرحاض، ومزيلات الروائح الكريهة لسطل الحفاضات. وسيط في إنتاج البلاستيك للمكونات الإلكترونية. |
| تعريف |
ChEBI: 1,4-ثنائي كلورو البنزين هو ثنائي كلورو البنزين الذي يحمل مجموعات الكلور في الموضعين 1 و4. وله دور كمبيد حشري. |
| تحضير |
1،4-تم إنتاج ثنائي كلورو البنزين لأول مرة تجاريًا في الولايات المتحدة في عام 1915 (IARC 1982). يتم إنتاجه عن طريق تفاعل البنزين السائل مع الكلور الغازي في وجود محفز عند درجة حرارة معتدلة وضغط جوي. 1,4-يستخدم ثنائي كلورو البنزين بشكل رئيسي كمواد تبخير للتحكم في العث والعفن الفطري وكمزيل لرائحة العرق في المراحيض وحاويات النفايات. |
| مرجع (مراجع) التجميعية |
رسائل الكيمياء، 8، ص. 939، 1979 مجلة الكيمياء العضوية، 48، ص. 250، 1983معرف الهوية الرقمي:10.1021/jo00150a020 رسائل رباعية الاسطح، 23، ص. 371، 1982معرف الهوية الرقمي: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| وصف عام |
سائل أبيض اللون له رائحة كرات العثة. أكثر كثافة من الماء وغير قابلة للذوبان في الماء. نقطة الوميض أقل من 200 درجة فهرنهايت. يستخدم كطارد للعث، ولصنع مواد كيميائية أخرى، وكمبخر، والعديد من الاستخدامات الأخرى. |
| تفاعلات الهواء والماء |
غير قابل للذوبان في الماء. |
| الملف التفاعلي |
1,4-ثنائي كلورو البنزين غير متوافق مع العوامل المؤكسدة. 1,4-ثنائي كلورو البنزين غير متوافق أيضًا مع الألومنيوم وسبائكه. 1,4-يسيل ثنائي كلورو البنزين عند مزجه مع الكافور والفينول والسالول. 1,4-يهاجم ثنائي كلورو البنزين بعض أشكال البلاستيك والمطاط والطلاءات. . |
| المخاطر الصحية |
الأعراض السامة هي الصداع والضعف والدوخة والغثيان والقيء والإسهال وفقدان الوزن وإصابة الكبد والكلى. تحدث هذه الأعراض نتيجة للاستنشاق المتكرر لتركيزات عالية من الأبخرة أو عند الابتلاع. الأبخرة هي مهيجة للعينين والحلق والجلد. التعرض المزمن قد يسبب اليرقان وتليف الكبد. تتراوح قيمة LD50 عن طريق الفم في الفئران بين 3000 ملغم/كغم. وتقدر الجرعة المميتة عن طريق الفم لدى البشر بـ 40-50 غرام. لم تنتج الدراسات المسببة للسرطان على الحيوانات أدلة كافية على أي عمل مسبب للسرطان. |
| خطر الحريق |
المخاطر الخاصة لمنتجات الاحتراق: الأبخرة مزعجة. يمكن أن تتولد غازات الكلور السامة وكلوريد الهيدروجين والفوسجين في الحرائق. |
| اسم تجاري |
داوثيرم®؛ إيفولا؛ باراسيد®؛ بارا كريستالز®؛ بارادي®؛ بارادو®؛ باراموث®؛ بارانوغيتس®؛ بارازين®؛ بيرسيا-بيرازول®؛ سانتوكلور®؛ الأيزومرات المختلطة: DILATIN DBI®؛ موتنسشوتزميتل EVAU P®؛ موت-EX®؛ توتاموت® |
| صورة الأمان |
هناك أدلة محدودة على أن 1,4-ثنائي كلورو البنزين يمكن أن يلحق الضرر بالجنين النامي. يمكن أن يؤدي التعرض إلى تلف الرئتين والكبد والكلى وخلايا الدم، مما يسبب فقر الدم. كما يمكن أن يسبب تورم العينين واليدين والقدمين. يمكن أن يؤدي إلى تلف الجهاز العصبي، مما يسبب الضعف والارتعاش والخدر في الذراعين والساقين. قد يسبب حساسية جلدية، والتي عند ظهورها يمكن أن تسبب الحكة والطفح الجلدي. المستويات الأعلى من المادة الكيميائية في الهواء، مثل المستويات التي ترتبط أحيانًا بالتعرض الصناعي، يمكن أن تسبب الصداع والغثيان والحماقة وتداخل الكلام والدوار. قد ترتبط المستويات التي قد تؤدي إلى الوفاة برائحة شديدة لدرجة أنها قد تكون كريهة للغاية، إن لم تكن غير محتملة، وستكون بمثابة تحذير من الخطر. في المواقف الصناعية، عادةً ما يتم توجيه العمال الذين يتعرضون لـ 1,{3}}ثنائي كلورو البنزين بمستويات عالية إلى ارتداء أجهزة التنفس. قد يتعرض العمال المشاركون في إنتاج المادة الكيميائية لتركيزات أعلى بكثير من تلك التي يواجهها عامة السكان. قد تنجم مستويات التعرض العالية عن بعض المنتجات الاستهلاكية من طاردات العثة ومزيلات الروائح الكريهة للغرفة. ما يقرب من 95% من الإطلاق البيئي لـ 1,{6}}ثنائي كلورو البنزين يحدث أثناء استخدامه، وليس أثناء تصنيعه أو معالجته. |
| التعرض المحتمل |
الاستخدامات الرئيسية لـ o-DCB هي كمذيب عملية في تصنيع ثنائي إيزوسيانات التولوين وكوسيط في تركيب الأصباغ ومبيدات الأعشاب ومزيلات الشحوم. يستخدم ثنائي كلور البنزين في المقام الأول كطارد للعث، وعامل مكافحة العفن الفطري؛ مزيل العرق الفضاء. وفي المبيدات الحشرية التي تمثل 90% من إجمالي إنتاج هذا الأيزومر. لا تتوفر معلومات بخصوص إنتاج واستخدام m-DCB. ومع ذلك، قد يحدث كملوث لتركيبات o-أو p-DCB. يتم إنتاج كل من الأيزومرات o وp بالكامل تقريبًا كمنتجات ثانوية أثناء إنتاج أحادي كلورو البنزين |
| السرطنة |
1,4-من المتوقع بشكل معقول أن يكون ثنائي كلورو البنزين مادة مسرطنة للإنسان بناءً على أدلة كافية على قدرته على التسبب في السرطان من الدراسات التي أجريت على حيوانات التجارب. |
| المسار الأيضي |
1،4-يخضع ثنائي كلورو البنزين للتحلل بواسطة بكتيريا Xanthobacter flavus 14p1 المعزولة من الحمأة النهرية عن طريق التخصيب الانتقائي بـ 1،4-ثنائي كلورو البنزين، مما يؤدي إلى منتجات التحلل 3،6-ثنائي كلورو-cis{{9 }}،2-ثنائي هيدروكسي حلقي الهيكسا-3،5-دين و3،6- ثنائي كلوروكاتيكول. 2،5-يتم التعرف على حمض ثنائي كلوروموكونيك و2- حمض كلوروميل أسيتيك، بالإضافة إلى منتج نزع الكربوكسيل 2-حمض كلورو أسيتو أكريليك، بعد التحويل الأنزيمي لـ 3،6- ثنائي كلوروكاتيكول. |
| شحن |
m-DCB: UN2810 سوائل سامة، عضوية، رقم، فئة الخطر: 6.1؛ التسميات: 6.1-مواد سامة، الاسم الفني مطلوب. الولايات المتحدة الأمريكية DOT تنظم الملوثات البحرية. UN3077 المواد الخطرة بيئيًا، سوليس، رقم، فئة الخطر: 9؛ التسميات: 9-مواد خطرة متنوعة، الاسم الفني مطلوب. UN3082 المواد الخطرة بيئيًا، السائلة، رقم، فئة الخطر: 9؛ التسميات: 9-مواد خطرة متنوعة، الاسم الفني مطلوب |
| طرق التنقية |
o-ثنائي كلورو البنزين هو شوائب شائعة. تمت تنقية الأيزومر p عن طريق التقطير بالبخار، أو التبلور من EtOH أو غليان MeOH، وتجفيفه بالهواء وتجفيفه في الظلام تحت فراغ. كما تم تنقيته عن طريق تكرير المنطقة. [بيلشتاين 5 الرابع 658.] |
| عدم التوافق |
بالنسبة لـ o-DCB وm-DCB: الأبخرة الحمضية، والكلوريدات، والمؤكسدات القوية؛ الألومنيوم الساخن، أو سبائك الألومنيوم. بالنسبة لـ p-DCB: مؤكسدات قوية؛ على الرغم من أن حالات عدم التوافق لهذه المادة الكيميائية قد تشمل أيضًا مواد أخرى مدرجة في o-DCB. |
| التخلص من النفايات |
الحرق، ويفضل أن يتم ذلك بعد خلطه بوقود آخر قابل للاحتراق. ويجب توخي الحذر لضمان الاحتراق الكامل لمنع تكوين غاز الفوسجين. يعد جهاز غسل الأحماض ضروريًا لإزالة أحماض الهالة المنتجة. التشاور مع الهيئات التنظيمية البيئية للحصول على إرشادات بشأن ممارسات التخلص المقبولة. يجب أن تتوافق مولدات النفايات التي تحتوي على هذا الملوث (أكبر من أو يساوي 100 كجم/شهر) مع لوائح وكالة حماية البيئة (EPA) التي تحكم التخزين والنقل والمعالجة والتخلص من النفايات |